[(2S,3S,4S,5S)-2-(3',4'-methylenedioxy)phenyl-4,5-isopropylidenedioxy-6-tert-butyldimethylsilyloxy]hexan-1,3-diol | 1004760-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: [(2S,3S,4S,5S)-2-(3',4'-methylenedioxy)phenyl-4,5-isopropylidenedioxy-6-tert-butyldimethylsilyloxy]hexan-1,3-diol
• 英文别名: (1S,2S)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-[(4S,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propane-1,3-diol
• CAS: 1004760-68-2
• 化学式: C₂₂H₃₆O₇Si
• 分子量: 440.609
• InChiKey: HRWZMFCLNGAXHM-XFWGSAIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S,4S,5S)-2-(3',4'-methylenedioxy)phenyl-4,5-isopropylidenedioxy-6-tert-butyldimethylsilyloxy]hexan-1,3-diol 、 苯甲醛二甲缩醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以94%的产率得到[(2S,1''R,2''S,5S)-2-phenyl-4-(1'',2''-isopropylidenedioxy-3''-tert-butyldimethylsiloxypropyl)-5-(3',4'-methylenedioxy)phenyl]-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  不寻常的氯化镁催化可烯醇化 L-苏糖衍生物的非埃文桑蒂-羟醛反应

  摘要：

  乙酸苯酯衍生的恶唑烷酮的氯化镁催化的抗羟醛反应容易与可烯醇化的 L-苏糖衍生物 8 进行，以高产率和非常高的非对映选择性提供抗羟醛加合物。该反应对芳香醛也有效，并提供稍低的非对映选择性。这个扩展

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700854
• 作为产物：
  描述：

  (4''S,2R,3S,4R,5S)-4''-isopropyl-2''-oxazolidino-N-[2-(3',4'-methylenedioxy)phenyl-3-trimethylsilyloxy-4,5-isopropylidenedioxy-6-tert-butyldimethylsilyloxy] hexanoate 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到[(2S,3S,4S,5S)-2-(3',4'-methylenedioxy)phenyl-4,5-isopropylidenedioxy-6-tert-butyldimethylsilyloxy]hexan-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  不寻常的氯化镁催化可烯醇化 L-苏糖衍生物的非埃文桑蒂-羟醛反应

  摘要：

  乙酸苯酯衍生的恶唑烷酮的氯化镁催化的抗羟醛反应容易与可烯醇化的 L-苏糖衍生物 8 进行，以高产率和非常高的非对映选择性提供抗羟醛加合物。该反应对芳香醛也有效，并提供稍低的非对映选择性。这个扩展

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700854

文献信息

• Unusual Magnesium Chloride Catalyzed Non-Evansanti-Aldol Reactions of an EnolizableL-Threose Derivative
  作者：James McNulty、Jerald J. Nair、Marcin Sliwinski、Laura E. Harrington、Siyaram Pandey

  DOI：10.1002/ejoc.200700854

  日期：2007.12

  The magnesium chloride catalyzed anti-aldol reaction of phenyl acetate derived oxazolidinones proceeds readily with enolizable L-threose derivative 8 to provide anti-aldol adducts in high yields and with very high diastereoselectivities. The reaction is also efficient with aromatic aldehydes and provides slightly lower diastereoselectivities. This extension

  乙酸苯酯衍生的恶唑烷酮的氯化镁催化的抗羟醛反应容易与可烯醇化的 L-苏糖衍生物 8 进行，以高产率和非常高的非对映选择性提供抗羟醛加合物。该反应对芳香醛也有效，并提供稍低的非对映选择性。这个扩展