2-(1-bromomethyl-2-methyl-propyl)-1,3-dioxolane | 173393-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 2-(1-bromomethyl-2-methyl-propyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-(1-Bromo-3-methylbutan-2-yl)-1,3-dioxolane
• CAS: 173393-94-7
• 化学式: C₈H₁₅BrO₂
• 分子量: 223.11
• InChiKey: BZTFQOBCONVFJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-bromomethyl-2-methyl-propyl)-1,3-dioxolane 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 以81%的产率得到2-[1-(iodomethyl)-2-methylpropyl]-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  使用I / Mg交换制备官能化的烷基镁衍生物。

  摘要：

  带有乙缩醛，缩酮，酯或吡啶环的官能化烷基镁试剂是通过i / Mg交换使用iPr2Mg.LiCl或ClMg（CH2）5MgCl.2LiCl从官能化伯烷基碘开始制备的。

  DOI：

  10.1021/ol8000987
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-亚甲基丁醛 、 乙二醇 在 氢溴酸 作用下， 反应 3.5h， 以67%的产率得到2-(1-bromomethyl-2-methyl-propyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  不对称保护的2-氧代-5-异丙基-环己烯羧酸酯作为EPC合成（+）-庚二酸的关键中间体

  摘要：

  通过五步合成并通过色谱分离，制备了在C-5'处为非对映异构体的不对称保护的2-氧代-5-异丙基-环己烯羧酸酯3n和4n。将（H 2 C ＝ CH）2 CuLi共轭加成到3n和4n中，得到加合物13n（5′R，6′）和14n（5′S，6′R）为单一非对映体。分别。最后。结果表明，（5'R）构型的烯酸酯3n作为EPC合成（+）-庚二酸的手性构件很有价值。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00952-3

文献信息

• Asymmetric protected enoates as key intermediates towards an EPC synthesis of (+)-heptelidic acid
  作者：Gerhard Riehs、Ernst Urban

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01538-s

  日期：1995.10

  the adducts 9n (5′R,6′R) and 10n (5′S,6′R) as single diastereomers, respectively. Finally, the (5′R) configurated enoate 6n turned out to be valuable as a chiral building block for an EPC synthesis of (+)-heptelidic acid.

  将（H 2 C = CH）2 CuLi共轭添加到6n和7n中，分别得到加合物9n（5'R，6'R）和10n（5'S，6'R）为单一非对映体。最终，（5'R）构型的烯酸酯6n作为（E）庚二酸的EPC合成的手性构件很有价值。
• Preparation of Functionalized Alkylmagnesium Derivatives Using an I/Mg-Exchange
  作者：Christian B. Rauhut、Viet Anh Vu、Fraser F. Fleming、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol8000987

  日期：2008.3.1

  Functionalized alkylmagnesium reagents bearing an acetal, a ketal, an ester, or a pyridine ring were prepared by an I/Mg-exchange using iPr2Mg.LiCl or ClMg(CH2)5MgCl.2LiCl starting from functionalized primary alkyl iodides.

  带有乙缩醛，缩酮，酯或吡啶环的官能化烷基镁试剂是通过i / Mg交换使用iPr2Mg.LiCl或ClMg（CH2）5MgCl.2LiCl从官能化伯烷基碘开始制备的。
• Asymmetric protected 2-oxo-5-isopropyl-cyciohexenecarboxylates as key intermediates towards an EPC synthesis of (+)-heptelidic acid
  作者：Gerhard Riehs、Ernst Urban

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00952-3

  日期：1996.1

  Asymmetric shielded 2-oxo-5-isopropyl-cyclohexenecarboxylates 3n and 4n which are diastereomers at C-5′ have been prepared by a five step synthesis and separated by chromatography. Conjugate addition of (H2CCH)2CuLi to 3n and 4n gave the adducts 13n (5′R,6Ŕ) and 14n (5′S,6′R) as single diastereomers. respectively. Finally. the (5′R) configurated enoate 3n turned out to be valuable as chiral building

  通过五步合成并通过色谱分离，制备了在C-5'处为非对映异构体的不对称保护的2-氧代-5-异丙基-环己烯羧酸酯3n和4n。将（H 2 C ＝ CH）2 CuLi共轭加成到3n和4n中，得到加合物13n（5′R，6′）和14n（5′S，6′R）为单一非对映体。分别。最后。结果表明，（5'R）构型的烯酸酯3n作为EPC合成（+）-庚二酸的手性构件很有价值。