2-(1-bromomethyl-2-methyl-propyl)-1,3-dioxolane | 173393-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 2-(1-bromomethyl-2-methyl-propyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-(1-Bromo-3-methylbutan-2-yl)-1,3-dioxolane
• CAS: 173393-94-7
• 化学式: C₈H₁₅BrO₂
• 分子量: 223.11
• InChiKey: BZTFQOBCONVFJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-bromomethyl-2-methyl-propyl)-1,3-dioxolane 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 以81%的产率得到2-[1-(iodomethyl)-2-methylpropyl]-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  使用I / Mg交换制备官能化的烷基镁衍生物。

  摘要：

  带有乙缩醛，缩酮，酯或吡啶环的官能化烷基镁试剂是通过i / Mg交换使用iPr2Mg.LiCl或ClMg（CH2）5MgCl.2LiCl从官能化伯烷基碘开始制备的。

  DOI：

  10.1021/ol8000987
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-亚甲基丁醛 、 乙二醇 在 氢溴酸 作用下， 反应 3.5h， 以67%的产率得到2-(1-bromomethyl-2-methyl-propyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  不对称保护的2-氧代-5-异丙基-环己烯羧酸酯作为EPC合成（+）-庚二酸的关键中间体

  摘要：

  通过五步合成并通过色谱分离，制备了在C-5'处为非对映异构体的不对称保护的2-氧代-5-异丙基-环己烯羧酸酯3n和4n。将（H 2 C ＝ CH）2 CuLi共轭加成到3n和4n中，得到加合物13n（5′R，6′）和14n（5′S，6′R）为单一非对映体。分别。最后。结果表明，（5'R）构型的烯酸酯3n作为EPC合成（+）-庚二酸的手性构件很有价值。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00952-3

文献信息

• Asymmetric protected enoates as key intermediates towards an EPC synthesis of (+)-heptelidic acid
  作者：Gerhard Riehs、Ernst Urban

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01538-s

  日期：1995.10

  the adducts 9n (5′R,6′R) and 10n (5′S,6′R) as single diastereomers, respectively. Finally, the (5′R) configurated enoate 6n turned out to be valuable as a chiral building block for an EPC synthesis of (+)-heptelidic acid.

  将（H 2 C = CH）2 CuLi共轭添加到6n和7n中，分别得到加合物9n（5'R，6'R）和10n（5'S，6'R）为单一非对映体。最终，（5'R）构型的烯酸酯6n作为（E）庚二酸的EPC合成的手性构件很有价值。