(2R,9R,11S,12S)-12-azido-9,11-bis(benzyloxy)-1-((4S,5R)-5-((R)-hexan-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-methyltridec-5-yn-4-one | 1148135-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,9R,11S,12S)-12-azido-9,11-bis(benzyloxy)-1-((4S,5R)-5-((R)-hexan-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-methyltridec-5-yn-4-one
• 英文别名: (2R,9R,11S,12S)-12-azido-1-[(4S,5R)-5-[(2R)-hexan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methyl-9,11-bis(phenylmethoxy)tridec-5-yn-4-one
• CAS: 1148135-31-2
• 化学式: C₃₉H₅₅N₃O₅
• 分子量: 645.883
• InChiKey: YZHTWRDLXLGJSG-JQPCZOSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,9R,11S,12S)-12-azido-9,11-bis(benzyloxy)-1-((4S,5R)-5-((R)-hexan-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-methyltridec-5-yn-4-one 在 (R)-CBS 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pereira, Claney L.; Chen, Yi-Hung; McDonald, Frank E., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6066 - 6067

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5S,6R,7R)-3,7-dimethylundecane-1,5,6-triol 在 正丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2R,9R,11S,12S)-12-azido-9,11-bis(benzyloxy)-1-((4S,5R)-5-((R)-hexan-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-methyltridec-5-yn-4-one
  参考文献：
  名称：

  Formal synthesis of fumonisin B1, a potent sphingolipid biosynthesis inhibitor

  摘要：

  The formal total synthesis of the important toxin fumonisin B-1 is achieved from simple raw materials in a convergent manner. The key functionalities are derived from MacMillan alpha-hydroxylation, sharpless asymmetric dihydroxylation and ring-closing metathesis. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.030

文献信息

• Formal synthesis of fumonisin B1, a potent sphingolipid biosynthesis inhibitor
  作者：Srivari Chandrasekhar、Lella Sreelakshmi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.030

  日期：2012.6

  The formal total synthesis of the important toxin fumonisin B-1 is achieved from simple raw materials in a convergent manner. The key functionalities are derived from MacMillan alpha-hydroxylation, sharpless asymmetric dihydroxylation and ring-closing metathesis. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Pereira, Claney L.; Chen, Yi-Hung; McDonald, Frank E., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6066 - 6067
  作者：Pereira, Claney L.、Chen, Yi-Hung、McDonald, Frank E.

  DOI：——

  日期：——