(2S)-1-trifluoroacetyloxy-1-tolylthio-2-benzyloxy-3-fluoropropane | 124588-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2S)-1-trifluoroacetyloxy-1-tolylthio-2-benzyloxy-3-fluoropropane
• CAS: 124588-26-7
• 化学式: C₁₉H₁₈F₄O₃S
• 分子量: 402.41
• InChiKey: CJSPGRAESPIESL-BHWOMJMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-trifluoroacetyloxy-1-tolylthio-2-benzyloxy-3-fluoropropane 在 mercury(I) chloride 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 calcium chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-[(2R,Z)-3-fluoro-2-(phenylmethoxy)propylidene]-benzenemethanamine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  氟化异恶唑烷和 2,3-二氢异恶唑的立体选择性合成：对映体纯氨基氟代醇的环加成途径

  摘要：

  3-（氟烷基）异恶唑烷 6 和 -2,3-二氢异恶唑 8 已通过富马酸二乙酯和二甲炔二甲酸二甲酯的 1,3-偶极环加成反应分别以对映体纯形式获得，具有良好的非对映选择性，与手性氟化硝酮（R）- 5. 后者是由 β-氟甲基-β-氧代亚砜 (RS)-1 通过合成序列制备的，其中手性和对映体纯亚磺酰基官能团作为可去除的手性来源。异恶唑烷6的还原开环然后以良好的产率提供氨基氟甲基二醇7。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199907)1999:7<1665::aid-ejoc1665>3.0.co;2-d
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(R)-1-fluoro-3-<(4-methylphenyl)sulfinyl>-2-propanone 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S)-1-trifluoroacetyloxy-1-tolylthio-2-benzyloxy-3-fluoropropane
  参考文献：
  名称：

  氟化异恶唑烷和 2,3-二氢异恶唑的立体选择性合成：对映体纯氨基氟代醇的环加成途径

  摘要：

  3-（氟烷基）异恶唑烷 6 和 -2,3-二氢异恶唑 8 已通过富马酸二乙酯和二甲炔二甲酸二甲酯的 1,3-偶极环加成反应分别以对映体纯形式获得，具有良好的非对映选择性，与手性氟化硝酮（R）- 5. 后者是由 β-氟甲基-β-氧代亚砜 (RS)-1 通过合成序列制备的，其中手性和对映体纯亚磺酰基官能团作为可去除的手性来源。异恶唑烷6的还原开环然后以良好的产率提供氨基氟甲基二醇7。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199907)1999:7<1665::aid-ejoc1665>3.0.co;2-d

文献信息

• Bravo, Pierfrancesco; Piovosi, Elena; Resnati, Giuseppe, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1201 - 1208
  作者：Bravo, Pierfrancesco、Piovosi, Elena、Resnati, Giuseppe

  DOI：——

  日期：——
• Introduction of nitrogen functionalities into (R)-1-fluoro-3-(p-tolylsulfinyl)propan-2-one
  作者：Pierfrancesco Bravo、Giuseppe Resnati、Carmela Zappalá

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80213-4

  日期：1992.10

  Nitrogen functionalities have been introduced on C-2 and C-3 of (R)-1-fluoro-3-(p-tolylsulfinyl)propan-2-one (1) through high yield elaborations of the carbonyl and sulfinyl groups, respectively.