methyl 2-(7-methyl-1,1-dioxo-2H-benzo[e][1,2,4]thiadiazin-4(3H)-yl)acetate | 1432503-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(7-methyl-1,1-dioxo-2H-benzo[e][1,2,4]thiadiazin-4(3H)-yl)acetate
• CAS: 1432503-56-4
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 270.309
• InChiKey: XYHSVNXLSRZOKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.22
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  75.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(7-methyl-1,1-dioxo-2H-benzo[e][1,2,4]thiadiazin-4(3H)-yl)acetate 在 水 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 [2-(4-hydroxybenzyl)-7-methyl-3,4-dihydro-2H-[1,2,4]-benzothiadiazine 1,1-dioxide-4-yl] acetic acid
  参考文献：
  名称：

  苯并噻二嗪衍生物的合成具有醛糖还原酶抑制剂和抗氧化剂的双重活性。

  摘要：

  合成了几种多功能苯并噻二嗪衍生物，并检查了它们对醛糖还原酶的抑制作用和体外抗氧化活性，从而确定了糖尿病及其并发症的新药。它们大多数表现出良好的抑制活性。重要的是，许多化合物表现出很强的抗氧化活性，尤其是一种化合物在清除DPPH自由基和MDA抑制分析中具有极高的活性。在100μM，10μM和1μM的浓度下，用该化合物清除DPPH自由基的比率分别为98.0％，92.3％和42.1％，并且在10μM的浓度下，初始反应速率比Trolox快。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.04.047
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基苯磺酰胺 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 methyl 2-(7-methyl-1,1-dioxo-2H-benzo[e][1,2,4]thiadiazin-4(3H)-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  C7修饰对苯并噻二嗪-1,1-二氧化物衍生物的抑制活性和对醛糖还原酶选择性的影响

  摘要：

  糖尿病患者慢性并发症的发展和进展，例如视网膜病，肾病，神经病，白内障和中风，与醛糖还原酶（ALR2）的激活和/或过表达有关，醛糖还原酶是醛糖-酮基还原酶的成员超家族。进行结构-活性关系研究，重点研究1,2,4-苯并噻二嗪-1,1-二氧化物衍生物的C7位置，试图发现具有增强的效能和选择性的ALR2抑制剂。这些研究导致了一系列新的C7取代的化合物，这些化合物被评估了对ALR2的抑制活性。他们表现出的IC 50值在2.80–45.13 n M的范围内。发现分别具有C7-二甲基氨基甲酰基和C7-二乙基氨基甲酰基取代基的两种化合物最具活性，并且相对于醛还原酶（ALR1）具有极好的ALR2选择性。本文介绍的结构-活性关系分析和分子建模研究突显了C7位置疏水和庞大基团对于抑制ALR2的活性和选择性的重要性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200386