(2R,3S,4R)-3-(allyloxy)-1-(benzoyloxy)hex-5-ene-2,4-diyl diacetate | 1361019-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-3-(allyloxy)-1-(benzoyloxy)hex-5-ene-2,4-diyl diacetate
• 英文别名: [(2R,3S,4R)-2,4-diacetyloxy-3-prop-2-enoxyhex-5-enyl] benzoate
• CAS: 1361019-74-0
• 化学式: C₂₀H₂₄O₇
• 分子量: 376.406
• InChiKey: JPNXXCIZSUKFDK-QRVBRYPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-3-(allyloxy)-1-(benzoyloxy)hex-5-ene-2,4-diyl diacetate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到(R)-2-acetoxy-2-((2S,3R)-3-acetoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)ethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  一种简单有效的立体选择性合成（-）-香豆甾醇

  摘要：

  α，β-不饱和δ-内酯，（-）-苦丁烯内酯的简单，直接的立体选择性合成已分别从廉价和可商购的起始原料开始，以10个步骤完成，总产率为19％。该线性合成利用Sharpless不对称二羟基化反应，硫叶立德介导的环氧化物开环，然后闭环易位（RCM）形成六元内酯环作为关键步骤序列。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.123
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-(E)-4,5-(isopropylidenedioxy)-2-penten-1-yl chloride 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix β 、 水 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (2R,3S,4R)-3-(allyloxy)-1-(benzoyloxy)hex-5-ene-2,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  一种简单有效的立体选择性合成（-）-香豆甾醇

  摘要：

  α，β-不饱和δ-内酯，（-）-苦丁烯内酯的简单，直接的立体选择性合成已分别从廉价和可商购的起始原料开始，以10个步骤完成，总产率为19％。该线性合成利用Sharpless不对称二羟基化反应，硫叶立德介导的环氧化物开环，然后闭环易位（RCM）形成六元内酯环作为关键步骤序列。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.123