(R)-4-Benzyl-2-methyl-morpholin-3-one | 120800-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (R)-4-Benzyl-2-methyl-morpholin-3-one
• 英文别名: (2R)-4-benzyl-2-methylmorpholin-3-one
• CAS: 120800-85-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: FJCYRXLDGXUGEV-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-Benzyl-2-methyl-morpholin-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到(R)-4-benzyl-2-methylmorpholine
  参考文献：
  名称：

  Kashima, Choji; Harada, Kazuo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1521 - 1526

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-Benzyl-2-bromo-N-(2-hydroxy-ethyl)-propionamide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-4-Benzyl-2-methyl-morpholin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Kashima, Choji; Harada, Kazuo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1521 - 1526

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A facile route for highly enantioenriched six‐membered 1,4‐<i>N,N</i>‐ and <i>N,O</i>‐heterocycles from <scp>L</scp>‐serinate‐derived <scp>α</scp>‐bromoacetates
  作者：So Jeong Lee、Min Ji Park、Seyeon Kim、Yong Sun Park

  DOI：10.1002/bkcs.12787

  日期：2023.12

  Preparation of highly enantioenriched six-membered 1,4-N,N- and N,O-heterocycles has been developed through [4 + 2] heteroannulation of α-bromoacetates with 1,4-binucleophiles. Two consecutive substitutions of highly diastereoenriched L-serinate-derived α-bromoacetates provide convenient access to a wide range of C-aryl/aliphatic substituted 1,4-N,N- and N,O-heterocycles with up to 99:1 er.

  通过 α-溴乙酸酯与 1,4-双亲核试剂的 [4 + 2] 杂环化，开发了高度对映体富集的六元 1,4- N,N-和N,O-杂环。高度非对映体富集的 L-丝氨酸衍生的 α-溴乙酸酯的两次连续取代可方便地获得各种 C-芳基/脂肪族取代的 1,4- N,N-和N,O-杂环，其比例高达 99:1。