Trifluoro-methanesulfonic acid 2-oxo-cyclohex-(E)-ylidenemethyl ester | 177481-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Trifluoro-methanesulfonic acid 2-oxo-cyclohex-(E)-ylidenemethyl ester
• 英文别名: [(E)-(2-oxocyclohexylidene)methyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 177481-87-7
• 化学式: C₈H₉F₃O₄S
• 分子量: 258.218
• InChiKey: DXWZDNCXWBIOFB-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid 2-oxo-cyclohex-(E)-ylidenemethyl ester 在 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.16h， 生成 E-[2-(6,6-dimethoxyhexylidene)cyclohexyloxy]triisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  合成连接环的新策略

  摘要：

  报道了使用频哪醇终止的 Prins 环化形成连接环的第一项研究。(Z)-或(E)-[2-(6,6-二甲氧基亚己基)环己醇的三异丙基甲硅烷基醚用SnCl 4 处理提供具有连接环的双环产物。该方法在 Z 亚烷基环己烷系列中合成有用，通过涉及频哪醇重排步骤中碳迁移的途径选择性地进行，以提供 1-(2-甲氧基环己基) 环戊基甲醛的甲氧基差向异构体。相应的 E 立体异构体的反应更为复杂，在频哪醇重排步骤中产生由氢化物和碳迁移产生的产物混合物。关键词：Prins 环化，频哪醇重排，连接环。

  DOI：

  10.1139/v00-022
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 Cyclohexanone-2-carbaldehyde 在 2,3,5-三甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到Trifluoro-methanesulfonic acid 2-oxo-cyclohex-(E)-ylidenemethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Brickmann, Kay; Hambloch, Frank; Suffert, Jean, Liebigs Annalen, 1996, # 4, p. 457 - 471

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new strategy for synthesis of attached rings
  作者：Larry E Overman、Lewis D Pennington

  DOI：10.1139/v00-022

  日期：2000.6.1

  by a pathway involving carbon migration in the pinacol rearrangement step, to provide methoxy epimers of 1-(2-methoxycyclohexyl)cyclopentylcarboxaldehyde. Reaction of the corresponding E stereoisomer is more complex and yields a mixture of products resulting from both hydride and carbon migration in the pinacol rearrangement step.Key words: Prins cyclization, pinacol rearrangement, attached rings.

  报道了使用频哪醇终止的 Prins 环化形成连接环的第一项研究。(Z)-或(E)-[2-(6,6-二甲氧基亚己基)环己醇的三异丙基甲硅烷基醚用SnCl 4 处理提供具有连接环的双环产物。该方法在 Z 亚烷基环己烷系列中合成有用，通过涉及频哪醇重排步骤中碳迁移的途径选择性地进行，以提供 1-(2-甲氧基环己基) 环戊基甲醛的甲氧基差向异构体。相应的 E 立体异构体的反应更为复杂，在频哪醇重排步骤中产生由氢化物和碳迁移产生的产物混合物。关键词：Prins 环化，频哪醇重排，连接环。
• Brickmann, Kay; Hambloch, Frank; Suffert, Jean, Liebigs Annalen, 1996, # 4, p. 457 - 471
  作者：Brickmann, Kay、Hambloch, Frank、Suffert, Jean、Brueckner, Reinhard

  DOI：——

  日期：——