methyl 2-acetamido-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 913174-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-acetamido-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• CAS: 913174-04-6
• 化学式: C₃₀H₃₉NO₁₅
• 分子量: 653.637
• InChiKey: GSHXJRKOGNLBGH-QWYDYRLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.44
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  189.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到methyl 2-acetamido-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰氨基葡糖O-3处的取代基如何影响O-4处的糖基化：比较研究

  摘要：

  的4-OH的相对反应性的评估Ñ乙酰氨基葡萄糖受体轴承简单的保护基团，β联或α联d或升糖在O-3被呈现，使用以每个ö -acetylatedα- d - BF 3 ·OEt 2活化下的三氯乙酰氨基葡萄糖葡萄糖供体。在O-3处存在酰基或碳酸酯保护基团不会影响O-4处的反应性，所有糖基化均会成功进行。另一方面，在N-乙酰基葡糖胺受体的O-3处过乙酰化的糖的存在确实影响了4-OH的反应性。α- d -Man，β- d的受体-Gal或O-3处的β- d -Glc立即反应。相比之下，带有β- 1- Fuc，α - 1 - Fuc或α- 1- Rha的受体缓慢地进行糖基化，并且从反应混合物中回收未反应的受体。对在葡糖胺残基的O-3处带有过乙酰化的β- d- Gal或β- 1 -Fuc的二糖受体和三糖产物进行的系统研究表明，对于这两个受体，在岩藻糖苷键周围必须进行构象重新定向有助于降低β-岩藻糖基化受体的反应性。受主轴承β联d

  DOI：

  10.1021/jo901616p
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-acetylamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 氰化汞 作用下， 以 硝基甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到methyl 2-acetamido-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Lewis A trisaccharide analogues in which d-glucose and l-rhamnose replace d-galactose and l-fucose, respectively

  摘要：

  In our effort to design a safe anti-cancer vaccine based on the tumor associated carbohydrate antigen Le(a)Le(x), we are studying the cross-reactivity between the Le(a) natural trisaccharide antigen and analogues in which the L-fucose, D-galactose, and/or D-glucosamine residues are replaced by L-rhamnose or D-glucose, respectively. We describe here the chemical synthesis of two such Le(a) trisaccharide analogues. In one trisaccharide, D-glucose replaces D-galactose and in the second analogue L-rhamnose and D-glucose replace L-fucose and D-galactose, respectively. Introduction of the rhamnose and fucose moiety onto the poorly reactive 4-OH group of the N-acetylglucosamine residue in a disaccharide acceptor was successful after bis-N-acetylation of the amine group. These analogues will be used in competitive binding experiments with anti-Le(a) antibodies and their solution conformations will be studied. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.07.006