4-Bromo-1-[2-[2-(4-bromopyrazol-1-yl)ethylselanyl]ethyl]pyrazole | 1426338-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 4-Bromo-1-[2-[2-(4-bromopyrazol-1-yl)ethylselanyl]ethyl]pyrazole
• 英文别名: 4-bromo-1-[2-[2-(4-bromopyrazol-1-yl)ethylselanyl]ethyl]pyrazole
• CAS: 1426338-78-4
• 化学式: C₁₀H₁₂Br₂N₄Se
• 分子量: 427.0
• InChiKey: CFBQXTYAVPQNRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(乙腈)氯化钯(II) 、 4-Bromo-1-[2-[2-(4-bromopyrazol-1-yl)ethylselanyl]ethyl]pyrazole 、 silver tetrafluoroborate 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以85%的产率得到C₁₀H₁₂Br₂ClN₄PdSe⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-)
  参考文献：
  名称：

  Palladium(ii) complexes of pyrazolated thio/selenoethers: syntheses, structures, single source precursors of Pd4Se and PdSe nano-particles and potential for catalyzing Suzuki–Miyaura coupling

  摘要：

  由 4-溴吡唑制备的 4-溴-1-(2-氯乙基)-1H-吡唑与原位生成的 PhSNa、PhSeNa、Na2S 和 Na2Se 反应，分别生成了硫醚/硒醚配体 L1âL4。这些配体的配合物[PdL1/L2Cl2]（1â2）和[PdL3/L4Cl]BF4（3â4）是在 70 °C 下与 CH3CN 中的[PdCl2(CH3CN)2]反应合成的。L1âL4 及其配合物（1â4）通过光谱技术（即 1H、13C{1H} 和 77Se{1H}）进行了表征。NMR、IR 和 HR-MS 等光谱技术对其进行了表征。通过 X 射线衍射确定的 1â4 单晶结构显示，每种情况下钯周围的几何形状都接近正方形。研究发现，热稳定、对湿气/空气不敏感的 1â4 复合物是铃木-米亚乌拉偶联反应的高效前催化剂（2 小时内产率高达 96%）。在这些反应的开始阶段，形成了纳米颗粒（NPs）（尺寸§¼3â19 nm）。它们由钯和S或Se组成，其中钯的比例较高。这些 NPs 还能催化铃木偶联，似乎在催化反应中发挥了重要作用。通过在 200â250 °C 的温度下在 TOP 中热解 2 和 4，开发出了以三辛基膦（TOP）封端的 Pd4Se 和 PdSe NPs（尺寸范围为 ¼8â26 nm）的单源一锅合成法。我们使用 HR-TEM、SEM、SEM-EDX 和粉末 XRD 对这些纳米颗粒进行了鉴定。当尝试在 TOP 中通过热解 1 和 3 制备纳米尺寸的硫化钯相时，形成了 PdP2 的 NPs。

  DOI：

  10.1039/c2dt31975f
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-(2-氯乙基)-1H-吡唑 在 selenium 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到4-Bromo-1-[2-[2-(4-bromopyrazol-1-yl)ethylselanyl]ethyl]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Palladium(ii) complexes of pyrazolated thio/selenoethers: syntheses, structures, single source precursors of Pd4Se and PdSe nano-particles and potential for catalyzing Suzuki–Miyaura coupling

  摘要：

  由 4-溴吡唑制备的 4-溴-1-(2-氯乙基)-1H-吡唑与原位生成的 PhSNa、PhSeNa、Na2S 和 Na2Se 反应，分别生成了硫醚/硒醚配体 L1âL4。这些配体的配合物[PdL1/L2Cl2]（1â2）和[PdL3/L4Cl]BF4（3â4）是在 70 °C 下与 CH3CN 中的[PdCl2(CH3CN)2]反应合成的。L1âL4 及其配合物（1â4）通过光谱技术（即 1H、13C{1H} 和 77Se{1H}）进行了表征。NMR、IR 和 HR-MS 等光谱技术对其进行了表征。通过 X 射线衍射确定的 1â4 单晶结构显示，每种情况下钯周围的几何形状都接近正方形。研究发现，热稳定、对湿气/空气不敏感的 1â4 复合物是铃木-米亚乌拉偶联反应的高效前催化剂（2 小时内产率高达 96%）。在这些反应的开始阶段，形成了纳米颗粒（NPs）（尺寸§¼3â19 nm）。它们由钯和S或Se组成，其中钯的比例较高。这些 NPs 还能催化铃木偶联，似乎在催化反应中发挥了重要作用。通过在 200â250 °C 的温度下在 TOP 中热解 2 和 4，开发出了以三辛基膦（TOP）封端的 Pd4Se 和 PdSe NPs（尺寸范围为 ¼8â26 nm）的单源一锅合成法。我们使用 HR-TEM、SEM、SEM-EDX 和粉末 XRD 对这些纳米颗粒进行了鉴定。当尝试在 TOP 中通过热解 1 和 3 制备纳米尺寸的硫化钯相时，形成了 PdP2 的 NPs。

  DOI：

  10.1039/c2dt31975f

文献信息

• Palladium(ii) complexes of pyrazolated thio/selenoethers: syntheses, structures, single source precursors of Pd4Se and PdSe nano-particles and potential for catalyzing Suzuki–Miyaura coupling
  作者：Kamal Nayan Sharma、Hemant Joshi、Ved Vati Singh、Pradhumn Singh、Ajai Kumar Singh

  DOI：10.1039/c2dt31975f

  日期：——

  The reactions of 4-bromo-1-(2-chloroethyl)-1H-pyrazole prepared from 4-bromopyrazole with the in situ generated PhSNa, PhSeNa, Na2S and Na2Se have resulted in thio/selenoether ligands L1–L4 respectively. The complexes [PdL1/L2Cl2](1–2) and [PdL3/L4Cl]BF4 (3–4) of these ligands have been synthesized by reacting them with [PdCl2(CH3CN)2] in CH3CN at 70 °C. The L1–L4 and their complexes (1–4) have been characterized with spectroscopic techniques viz.1H, 13C1H} and 77Se1H} NMR, IR and HR-MS. Single crystal structures of 1–4 determined by X-ray diffraction reveal nearly square planar geometry around Pd in each case. Thermally stable, moisture/air insensitive complexes 1–4 have been found to be efficient pre-catalysts for Suzuki–Miyaura coupling reactions (yield up to 96% in 2 h). Nano-particles (NPs) (size ∼3–19 nm) were formed in the beginning of these reactions. They are composed of Pd and S or Se with more % of Pd. These NPs also catalyze Suzuki coupling and appear to play an important role in catalysis. Single source one pot synthesis of Pd4Se and PdSe NPs (size ranges ∼8–26 nm), capped with trioctylphosphine (TOP), has been developed by thermolysis of 2 and 4 at 200–250 °C in TOP. HR-TEM, SEM, SEM-EDX and powder XRD have been used to authenticate these nano-particles. The NPs of PdP2 are formed when attempts were made to prepare nano-sized phases of palladium-sulfide by thermolysis of 1 and 3 in TOP.

  由 4-溴吡唑制备的 4-溴-1-(2-氯乙基)-1H-吡唑与原位生成的 PhSNa、PhSeNa、Na2S 和 Na2Se 反应，分别生成了硫醚/硒醚配体 L1âL4。这些配体的配合物[PdL1/L2Cl2]（1â2）和[PdL3/L4Cl]BF4（3â4）是在 70 °C 下与 CH3CN 中的[PdCl2(CH3CN)2]反应合成的。L1âL4 及其配合物（1â4）通过光谱技术（即 1H、13C1H} 和 77Se1H}）进行了表征。NMR、IR 和 HR-MS 等光谱技术对其进行了表征。通过 X 射线衍射确定的 1â4 单晶结构显示，每种情况下钯周围的几何形状都接近正方形。研究发现，热稳定、对湿气/空气不敏感的 1â4 复合物是铃木-米亚乌拉偶联反应的高效前催化剂（2 小时内产率高达 96%）。在这些反应的开始阶段，形成了纳米颗粒（NPs）（尺寸§¼3â19 nm）。它们由钯和S或Se组成，其中钯的比例较高。这些 NPs 还能催化铃木偶联，似乎在催化反应中发挥了重要作用。通过在 200â250 °C 的温度下在 TOP 中热解 2 和 4，开发出了以三辛基膦（TOP）封端的 Pd4Se 和 PdSe NPs（尺寸范围为 ¼8â26 nm）的单源一锅合成法。我们使用 HR-TEM、SEM、SEM-EDX 和粉末 XRD 对这些纳米颗粒进行了鉴定。当尝试在 TOP 中通过热解 1 和 3 制备纳米尺寸的硫化钯相时，形成了 PdP2 的 NPs。