2-Fluor-benzaldehyd-phenylhydrazon | 348-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Fluor-benzaldehyd-phenylhydrazon
• 英文别名: N-[(2-fluorophenyl)methylideneamino]aniline
• CAS: 348-14-1
• 化学式: C₁₃H₁₁FN₂
• 分子量: 214.242
• InChiKey: WPFIBPMJEYJGMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Fluor-benzaldehyd-phenylhydrazon 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5-(bromomethyl)-3-(2-fluorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  丙-2-炔锍盐和腙氯的顺序[3+2]环化反应：合成含有功能基序的吡唑

  摘要：

  使用丙-2-炔锍盐和腙氯化物开发了一种新的连续 [3+2] 环化反应，提供了一系列具有功能基序的吡唑，可在制备各种药物或候选药物时进行后修饰。还可以有效地实现进一步的转化和克级操作。

  DOI：

  10.1039/d1cc02735b
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯甲醛 、 苯肼 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-Fluor-benzaldehyd-phenylhydrazon
  参考文献：
  名称：

  通过硝化，还原和环化反应从苯hydr到1H-1,2,4-三唑

  摘要：

  在本文中，我们报告了通过硝化，还原，环化方案，采用硝酸钴和1,2-二氯乙烷进行串联硝化，生成取代的1 H -1,2,4-三唑。值得注意的是，1,2-二氯乙烷既是溶剂又是转移氢化的氢源。这种方法在温和的条件下有效，为合成1 H -1,2,4-三唑提供了直接的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901563

文献信息

• Straightforward Strategy for the Stereoselective Synthesis of Spiro-Fused (C-5)Isoxazolino- or (C-3)Pyrazolino-(C-3)quinolin-2-ones from Baylis-Hillman Adducts by 1,3-Dipolar Cycloaddition and Reductive Cyclization
  作者：Virender Singh、Vijay Singh、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/ejoc.200800746

  日期：2008.11

  A straightforward and general approach for the stereoselective synthesis of spiro-fused (C-5)isoxazolino- or (C-3)pyrazolino-(C-3)quinolin-2-ones from the adducts offorded from the Baylis–Hillman reaction of 2-nitrobenzaldehyde and ethyl acrylate by sequential 1,3-dipolar cycloaddition and reductive cyclization is presented. It was found that the reductive cyclization of the isoxazoline derivatives

  从 2 的 Baylis-Hillman 反应提供的加合物立体选择性合成螺稠合 (C-5)isoxazolino- 或 (C-3)pyrazolino-(C-3)quinolin-2-ones 的直接和通用方法-硝基苯甲醛和丙烯酸乙酯通过顺序 1,3-偶极环加成和还原环化反应。发现异恶唑啉衍生物的还原环化在 In/HCl 存在下有效进行，而吡唑啉的类似还原在 Fe/AcOH 混合物存在下进行时产生更好的产率。然而，使用 2-硝基苯甲醛和甲基乙烯基酮的 Baylis-Hillman 加合物的类似尝试没有产生所需的化合物。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008 年）
• From Phenylhydrazone to 1 <i>H</i> ‐1,2,4‐Triazoles via Nitrification, Reduction and Cyclization
  作者：Liqiang Hao、Guodong Wang、Jian Sun、Jun Xu、Hongshuang Li、Guiyun Duan、Chengcai Xia、Pengfei Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201901563

  日期：2020.4.17

  cyclization protocol employing cobalt nitrate and 1,2‐dichloroethane to produce substituted 1H‐1,2,4‐triazoles. Notably, 1,2‐dichloroethane serves both the solvent and a hydrogen source for transfer hydrogenation. This methodology works under mild conditions, providing a direct approach for the synthesis of 1H‐1,2,4‐triazoles.

  在本文中，我们报告了通过硝化，还原，环化方案，采用硝酸钴和1,2-二氯乙烷进行串联硝化，生成取代的1 H -1,2,4-三唑。值得注意的是，1,2-二氯乙烷既是溶剂又是转移氢化的氢源。这种方法在温和的条件下有效，为合成1 H -1,2,4-三唑提供了直接的方法。
• A prototype continuous-flow liquid–liquid extraction system using open-source technology
  作者：Matthew O'Brien、Peter Koos、Duncan L. Browne、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/c2ob25912e

  日期：——

  A prototype continuous-flow liquid–liquid extraction system is reported. By harnessing several open-source software libraries, a computer control script was written using the Python programming language. Using a ‘computer-vision’ approach, this allowed the computer to monitor the interface level between the organic and aqueous phases using a simple webcam setup and (by dynamically controlling pump flow rate) to keep this interface within defined limits. The system enabled the efficient ‘inline’ extraction of excess reagent in hydrazone formations, dithiane formations and epoxidations. The initial results of dispersion measurement are also presented.

  报告了一个原型连续流动液-液萃取系统。通过利用多个开源软件库，使用Python编程语言编写了计算机控制脚本。采用“计算机视觉”方法，这使得计算机能够通过简单的网络摄像头监测有机相与水相之间的界面水平，并通过动态控制泵的流量，保持该界面在定义的限制范围内。该系统使得在肼缩合物、二硫烷合成和环氧化反应中高效实现了“在线”萃取。还展示了初步的分散测量结果。
• 10.1016/j.jics.2024.101178
  作者：Susmita Rayawgol、Sujatha、Dalbanjan, Nagarjuna Prakash、Praveen Kumar、Rajappa

  DOI：10.1016/j.jics.2024.101178

  日期：——

  hour for simple method, we, report a new efficient and economically feasible, user friendly synthesis of indazoles by utilizing less hazardous raw materials, eliminating use of metal catalyst therefore coming up with a greener method. The sequence involves carbon-nitrogen bond formation via simple ipso substitution, by replacing copper and costly Pd, catalyst. This new green synthetic procedure includes

  吲唑是一种有效的杂环化合物，具有广泛的生物应用。它是天然存在量较少的生物碱，在传统医学中广泛用于治疗过敏、血压等。近年来，由于吲唑类作为药效团在药物发现中的应用，在最近的研究中得到了例证。现有的合成方法涉及使用铜、昂贵的钯金属催化剂形成碳-氮键，即：布赫瓦尔德·哈特维希联轴器。由于简单的方法需要数小时，我们报告了一种新的高效、经济可行、用户友好的吲唑合成方法，该方法使用危险性较低的原材料，消除了金属催化剂的使用，从而提出了一种更绿色的方法。该序列涉及通过简单的原位取代、取代铜和昂贵的钯催化剂来形成碳-氮键。这种新的绿色合成方法包括以芳基腙为中间体的 1-吲唑衍生物的两步合成。进一步为了更好地了解新型吲唑及其衍生物的生物学意义，参照标准药物氟康唑，对所有新合成的分子进行了针对羊毛甾醇14α-去甲基酶的抗真菌活性的分子对接研究，符合上述进行了体外抗微生物、抗氧化和抗炎活性的对接研究，其中我们合
• Sequential [3+2] annulation reaction of prop-2-ynylsulfonium salts and hydrazonyl chlorides: synthesis of pyrazoles containing functional motifs
  作者：Tao Shi、Zhaoxiao Wu、Tingting Jia、Chong Zhang、Linghui Zeng、Rangxiao Zhuang、Jiankang Zhang、Shourong Liu、Jiaan Shao、Huajian Zhu

  DOI：10.1039/d1cc02735b

  日期：——

  A novel sequential [3+2] annulation reaction has been developed using prop-2-ynylsulfonium salts and hydrazonyl chlorides, affording a series of pyrazoles with functional motifs that can be post modified in the preparation of various drugs or drug candidates. Further transformation and gram-scale operations could also be achieved efficiently.

  使用丙-2-炔锍盐和腙氯化物开发了一种新的连续 [3+2] 环化反应，提供了一系列具有功能基序的吡唑，可在制备各种药物或候选药物时进行后修饰。还可以有效地实现进一步的转化和克级操作。