[2-(2-methylallyloxy)phenyl]propynoic acid 2-methylallyl ester | 1063704-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [2-(2-methylallyloxy)phenyl]propynoic acid 2-methylallyl ester
• CAS: 1063704-53-9
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: NNBOYLRFISBTTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(2-methylallyloxy)phenyl]propynoic acid 2-methylallyl ester 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 、 C.I.酸性棕21 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 3a,5a-dimethyl-3,3a,4,5,5a,6-hexahydro-2,7-dioxa-cyclopenta[c]phenanthren-1-one 、 3a,5a-dimethyl-3,3a,4,5,5a,6-hexahydro-2,7-dioxa-cyclopenta[c]phenanthren-1-one
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-catalyzed enantio- and diastereoselective intramolecular [2 + 2 + 2] cycloaddition of unsymmetrical dienynes

  摘要：

  阳离子铑（I）/(R)-H8-BINAP 或 (R)-Segphos 复合物可催化不对称二炔的分子内[2 + 2 + 2]环加成反应，从而高产率、高对映和非对映选择性地生成含有两个三级或四级碳中心的融合三环和四环环己烯。

  DOI：

  10.1039/b804294b
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-甲基丙烯 、 2-丙炔酸,3-(2-羟基苯基)- 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 以78%的产率得到[2-(2-methylallyloxy)phenyl]propynoic acid 2-methylallyl ester
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-catalyzed enantio- and diastereoselective intramolecular [2 + 2 + 2] cycloaddition of unsymmetrical dienynes

  摘要：

  阳离子铑（I）/(R)-H8-BINAP 或 (R)-Segphos 复合物可催化不对称二炔的分子内[2 + 2 + 2]环加成反应，从而高产率、高对映和非对映选择性地生成含有两个三级或四级碳中心的融合三环和四环环己烯。

  DOI：

  10.1039/b804294b