4,5-dimethoxy-2-[(phenylacetamino)methyl]phenylacetic acid | 340255-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-dimethoxy-2-[(phenylacetamino)methyl]phenylacetic acid
• 英文别名: [4,5-Dimethoxy-2-(phenylacetylaminomethyl)phenyl]-acetic acid；2-[4,5-dimethoxy-2-[[(2-phenylacetyl)amino]methyl]phenyl]acetic acid
• CAS: 340255-41-6
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₅
• 分子量: 343.379
• InChiKey: UTXFFEVQUKSKPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dimethoxy-2-[(phenylacetamino)methyl]phenylacetic acid 在 sodium phosphate buffer 、 4 A molecular sieve 、 penicillin G acylase (EC 3.5.1.11) immobilized on Eupergit C 、 caesium carbonate 、 2,6-di-O-methyl-β-cyclodextrin 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 6,7-二甲氧基-1,2-二氢异喹啉-3(4H)-酮
  参考文献：
  名称：

  一种酶不稳定的安全捕获接头，用于在可溶性聚合物载体上合成。

  摘要：

  在有机合成和组合化学中，对在各种反应条件下稳定并能在非常温和的条件下从固体载体中释放所需产物的新型且广泛适用的连接基团的开发非常感兴趣。我们描述了一种酶不稳定的安全捕捉连接物，其通过以下步骤释放醇和胺：i）氨基的酶促裂解和ii）随后的内酰胺形成。在不同的聚合物载体：TentaGel上研究了连接基团。PEGA，CPG珠和可溶性聚合物POE-6000。通过青霉素G酰基转移酶催化的苯基乙酰胺的裂解和释放的苄胺对邻位邻酯的攻击，从这些接头-聚合物共轭物中释放出2-甲氧基-5-硝基苄醇。模型研究表明，只有在可溶性POE-6000共轭物的情况下，才能实现高产率的裂解。在其他固体支持物的情况下，酶不能进入聚合物基质的内部。研究了POE-6000接头共轭物在Pd0催化的Heck-，Suzuki-和Sonogashira反应以及Mitsunobu反应和环加成反应中各种酯的应用。这些研究证明，该接头在各种反应条件下均稳定，并且酶促方法可在pH

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010302)7:5<959::aid-chem959>3.0.co;2-k
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,5-dimethoxy-2-[(phenylacetamino)methyl]phenylacetate 在 盐酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4,5-dimethoxy-2-[(phenylacetamino)methyl]phenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Light-Emitting Biomarker

  摘要：

  这项发明涉及一种新颖的1,2-二氧杂环戊烷衍生物，其一般式（I）如描述中所定义，能够发出可检测的发光信号，其用于检测和/或定量化物理、化学或生物学，特别是酶促现象的方法，以及用于实施该方法的试剂盒。

  公开号：

  US20090041669A1

文献信息

• Self-cleavable chemiluminescent probes suitable for protease sensing
  作者：Jean-Alexandre Richard、Ludovic Jean、Caroline Schenkels、Marc Massonneau、Anthony Romieu、Pierre-Yves Renard

  DOI：10.1039/b905725k

  日期：——

  A new generation of dioxetane-based chemiluminescent substrates suitable for detecting protease activities is described. Our strategy involves the use of a self-cleavable spacer as the key molecular component of these protease-sensitive chemiluminescent probes. Among the assayed strategies, the PABA (para-aminobenzylic alcohol) linker associated with an ether linkage enables the release of the light-emitting phenolic 1,2-dioxetane moiety through an enzyme-initiated domino reaction. To validate this strategy, two proteolytic enzymes were chosen: penicillin amidase and caspase-3, and the corresponding self-cleavable chemiluminescent substrates were synthesised. Their evaluation using an in vitro assay has enabled us to prove the decomposition of the linker under physiological conditions and the selectivity for the targeted enzyme.

  描述了适合检测蛋白酶活性的新一代基于二氧杂环丁烷的化学发光底物。我们的策略涉及使用可自裂解的间隔区作为这些蛋白酶敏感的化学发光探针的关键分子成分。在所分析的策略中，与醚键相关的 PABA（对氨基苯甲醇）连接体能够通过酶引发的多米诺骨牌反应释放发光酚类 1,2-二氧杂环丁烷部分。为了验证这一策略，选择了两种蛋白水解酶：青霉素酰胺酶和 caspase-3，并合成了相应的自裂解化学发光底物。他们使用体外测定进行的评估使我们能够证明连接子在生理条件下的分解以及目标酶的选择性。
• Light-emitting biomarker
  申请人：Quidd

  公开号：US07968735B2

  公开（公告）日：2011-06-28

  The invention concerns novel 1,2-dioxetane derivatives of general formula (I) as defined in the description, capable of emitting a detectable luminescent signal, their use in a method for detecting and/or quantizing a physical, chemical or biological, in particular enzymatic, phenomenon, as well as a kit for implementing said method.

  本发明涉及一种新型1,2-二噁烷衍生物，其通式为(I)，能够发射可检测的发光信号，其在检测和/或定量物理、化学或生物现象，特别是酶促现象的方法中的应用，以及用于实施该方法的试剂盒。
• BIOMARQUEUR A EMISSION LUMINESCENTE
  申请人：Quidd

  公开号：EP1883635A2

  公开（公告）日：2008-02-06
• US7968735B2
  申请人：——

  公开号：US7968735B2

  公开（公告）日：2011-06-28
• [EN] LIGHT-EMITTING BIOMARKER<br/>[FR] BIOMARQUEUR A EMISSION LUMINESCENTE
  申请人：QUIDD

  公开号：WO2006129036A2

  公开（公告）日：2006-12-07

  (EN) The invention concerns novel 1,2-dioxetane derivatives of general formula (I) as defined in the description, capable of emitting a detectable luminescent signal, their use in a method for detecting and/or quantizing a physical, chemical or biological, in particular enzymatic, phenomenon, as well as a kit for implementing said method.(FR) La présente invention se rapporte à de nouveaux dérivés du 1,2-dioxétane de formule générale définie, aptes à émettre un signal luminescent détectable, à leur utilisation dans un procédé de détection et/ou de quantification d'un phénomène physique, chimique ou biologique, notamment enzymatique, ainsi qu'à un kit permettant la mise en oeuvre du procédé.