(R)-2-(trimethylsilyl)ethyl 2-((R)-2-methoxy-1-phenylethylamino)-4-methyl-2-(trifluoromethyl)pent-4-enoate | 1258209-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-(trimethylsilyl)ethyl 2-((R)-2-methoxy-1-phenylethylamino)-4-methyl-2-(trifluoromethyl)pent-4-enoate
• CAS: 1258209-43-6
• 化学式: C₂₁H₃₂F₃NO₃Si
• 分子量: 431.571
• InChiKey: DITNFLRUJBNBPC-AZUAARDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(trimethylsilyl)ethyl 2-((R)-2-methoxy-1-phenylethylamino)-4-methyl-2-(trifluoromethyl)pent-4-enoate 在 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(R)-2-(trimethylsilyl)ethyl 2-amino-4-methyl-2-(trifluoromethyl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Highly diastereoselective synthesis of quaternary α-trifluoromethyl α-amino acids from chiral imines of trifluoropyruvate

  摘要：

  开发了一种高立体选择性的四级α-三氟甲基α-氨基酸的高效合成方法，该方法通过铟介导的烯丙基化反应，使用(R)-苯基甘氨醇甲基醚基于三氟丙酮酸的亚胺，在室温下获得了良好的产率和高的立体选择性；为了说明该方法在有机合成中的应用，成功高效地合成了2-烯丙基-2-(三氟甲基)亚氮烷。

  DOI：

  10.1039/c0cc02408b
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-甲基丙烯 、 (R)-2-(trimethylsilyl)ethyl 3,3,3-trifluoro-2-(2-methoxy-1-phenylethylimino)propanoate 在 indium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以85%的产率得到(R)-2-(trimethylsilyl)ethyl 2-((R)-2-methoxy-1-phenylethylamino)-4-methyl-2-(trifluoromethyl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Highly diastereoselective synthesis of quaternary α-trifluoromethyl α-amino acids from chiral imines of trifluoropyruvate

  摘要：

  开发了一种高立体选择性的四级α-三氟甲基α-氨基酸的高效合成方法，该方法通过铟介导的烯丙基化反应，使用(R)-苯基甘氨醇甲基醚基于三氟丙酮酸的亚胺，在室温下获得了良好的产率和高的立体选择性；为了说明该方法在有机合成中的应用，成功高效地合成了2-烯丙基-2-(三氟甲基)亚氮烷。

  DOI：

  10.1039/c0cc02408b