2-Imino-1,2-dihydro-cycloheptapyrrol-carbonsaeure-3-ethylester | 3336-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-Imino-1,2-dihydro-cycloheptapyrrol-carbonsaeure-3-ethylester
• 英文别名: 2-Imino-1,2-dihydro-cycloheptapyrrol-3-carbonsaeure-ethylester；Ethyl 2-aminocyclohepta[b]pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 3336-70-7
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: NTRPSMJMUPZQSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Imino-1,2-dihydro-cycloheptapyrrol-carbonsaeure-3-ethylester 在 sodium hydroxide 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 正丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 C₂₁H₁₄N₂O₂
  参考文献：
  名称：

  Azulenes 杂环类似物的研究。十一。环庚[4,5]吡咯并[1,2-a]咪唑和环庚[d]咪唑并[1,2-a]咪唑的合成和环加成

  摘要：

  环庚 [4,5] 吡咯并 [1,2-a] 咪唑 (1,3a-二氮杂环戊 [a] azulenes) (2) 和环庚 [d] 咪唑并 [1,2-a] 咪唑 (1,3a,9- triazacyclopent[a]azulenes) (6) 分别由 2-氨基环庚 [b] 吡咯和 2-氨基环庚咪唑合成，产率中等至良好。2 和 6 与反应性乙炔反应得到 2-氮杂环庚[ef]环[3.2.2]嗪和双(1,3a-二氮杂环戊[a]azuleno)[1,7]二氮杂[12]环烯(4)和2,3-二氮杂环庚[ef]环[3.2.2]嗪分别与双(1,3a,9-三氮杂环戊[a]azuleno)[1,7]二氮杂[12]环烯(8)一起使用。2和6与缺电子烯烃的反应分别得到4和8。这些反应通过 1,10-偶极中间体区域选择性地进行。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.3703
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-chlorocycloheptapyrrole-3-carboxylate 在 氨 作用下， 反应 3.0h， 以76%的产率得到2-Imino-1,2-dihydro-cycloheptapyrrol-carbonsaeure-3-ethylester
  参考文献：
  名称：

  Azulenes 杂环类似物的研究。十一。环庚[4,5]吡咯并[1,2-a]咪唑和环庚[d]咪唑并[1,2-a]咪唑的合成和环加成

  摘要：

  环庚 [4,5] 吡咯并 [1,2-a] 咪唑 (1,3a-二氮杂环戊 [a] azulenes) (2) 和环庚 [d] 咪唑并 [1,2-a] 咪唑 (1,3a,9- triazacyclopent[a]azulenes) (6) 分别由 2-氨基环庚 [b] 吡咯和 2-氨基环庚咪唑合成，产率中等至良好。2 和 6 与反应性乙炔反应得到 2-氮杂环庚[ef]环[3.2.2]嗪和双(1,3a-二氮杂环戊[a]azuleno)[1,7]二氮杂[12]环烯(4)和2,3-二氮杂环庚[ef]环[3.2.2]嗪分别与双(1,3a,9-三氮杂环戊[a]azuleno)[1,7]二氮杂[12]环烯(8)一起使用。2和6与缺电子烯烃的反应分别得到4和8。这些反应通过 1,10-偶极中间体区域选择性地进行。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.3703

文献信息

• The Reaction of [(1-Azaazulen-2-yl)imino]phosphorane with Arylaldehydes: Formation of Bis[(1-azaazulen-2-yl)amino]arylmethanes
  作者：Noritaka Abe、Hiroyuki Fujii、Kentaro Nagamatsu、Takahiro Gunji、Toshihiro Murafuji

  DOI：10.3987/com-10-12050

  日期：——

  Reaction of [(3-ethoxycarbonyl-1-azaazulen-2-yl)imino]triphenylphosphorane with arylaldehydes gave bis[(3-ethoxycarbonyl-1-azaazulen-2-yl)-amino]arylmethanes via corresponding azaazulenylimine intermediacy.

  [(3-ethoxycarbonyl-1-azaazulen-2-yl)imino]三苯基正膦与芳醛的反应通过相应的azaazulenylimine中间体得到双[(3-ethoxycarbonyl-1-azaazulen-2-yl)-氨基]芳基甲烷。
• Reactions of 2-Hydrazino-1-azaazulenes with Diphenylcyclopropenone
  作者：Noritaka Abe、Akikazu Kakehi

  DOI：10.1246/bcsj.67.2487

  日期：1994.9

  The reaction of ethyl 2-hydrazino-1-azaazulene-3-carboxylate with diphenylcyclopropenone (DPP) gave ethyl (Z)-2-[N′-(3-amino-2,3-diphenylpropenoyl)hydrazino]-1-azaazulene-3-carboxylate, ethyl 8,9-diphenyl-1,2,9b-triazaindeno[1,7,6-bcd]azulene-3-carboxylate, ethyl (E)-3-(1,2-diphenylethyl)-1,2,3a-triazacyclopent[a]azulene-9-carboxylate, and ethyl 2-amino-1-azaazulene-3-carboxylate (8a), together with

  2-hydrazino-1-azaazulene-3-carboxylate 与二苯基环丙烯酮 (DPP) 反应得到乙基 (Z)-2-[N'-(3-amino-2,3-diphenylpropenoyl)hydrazino]-1-azaazulene- 3-羧酸乙酯，8,9-二苯基-1,2,9b-三氮杂茚并[1,7,6-bcd]azulene-3-羧酸乙酯，(E)-3-(1,2-二苯乙基)-1乙酯， 2,3a-triazacyclopent[a]azulene-9-carboxylate 和 2-amino-1-azaazulene-3-carboxylate (8a)，连同 8a 与 DPP 的产物。然而，2-hydrazino-1-azaazulene 与 DPP 反应得到 4H-2,3-diphenyl-1,4a-diazabenz[a]azullen-4-one, (Z)-3-[(1-azaazulen-2
• Cycloaddition Reactions of 2-Acetylamino-, 2-Alkylamino-, 8-Ethylamino-, and 8-Acetylamino-1-azaazulenes with Dimethyl Acetylenedicarboxylate
  作者：Noritaka Abe、Yoshimasa Fukazawa、Yoshimasa Hirai、Tosio Sakurai、Kunio Urushido、Akikazu Kakehi

  DOI：10.1246/bcsj.65.1784

  日期：1992.7

  amino)-1-azaazulenes with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) were investigated. Treatment of ethyl 2-acetylamino-1-azaazulene-3-carboxylate with DMAD in refluxing acetonitrile gave 9-ethyl 1,2,3-trimethyl 3a-azacyclopent[a]azulene-1,2,3,9-tetracarboxylate, 5-ethyl 1,2,2a,3-tetramethyl 4-acetyl-2a,3-dihydro-4H-4, 10b-diazapentaleno[1,6-aj]azulene-1,2,2a,3,5-pentacarboxylate (3a), and dimethyl (10-ethoxycar

  研究了 2-和 8-（取代氨基）-1-氮杂氮杂与乙炔二羧酸二甲酯 (DMAD) 的反应。在回流乙腈中用 DMAD 处理 2-乙酰氨基-1-氮杂环戊烯-3-羧酸乙酯，得到 1,2,3-三甲基 3a-氮杂环戊 [a] 氮杂环戊烷-1,2,3,9-四羧酸 9-乙酯，5- 1,2,2a,3-四甲基 4-乙酰基-2a,3-dihydro-4H-4, 10b-diazapentaleno[1,6-aj]azulene-1,2,2a,3,5-pentacarboxylate (3a)和（10-乙氧基羰基-4-甲氧基羰基-2,4a-二氢-2-氧代-2H-1,4a-二氮杂苯并[a]azlen-3-基）马来酸二甲酯。化合物3a热重排为9-乙基2,3,10,11-四甲基1-乙酰-2,3,4,4a-四氢-1H-1,4-二氮杂-3,4a-乙烯芴-2,3,9 ,10,11-五羧酸盐。2-烷基氨基-1-氮杂氮杂-3-羧
• Syntheses and Some Reactions of 4<i>H</i>-Cyclohepta[4,5]pyrrolo[1,2-α]pyrimidin-4-ones
  作者：Noritaka Abe

  DOI：10.1246/bcsj.60.1053

  日期：1987.3

  The reaction of 2-aminocyclohepta[b]pyrroles with ethyl acetoacetate in phoshoryl chloride–polyphosphoric acid gives 2-methyl-4H-cyclohepta[4,5]pyrrolo[1,2-a]pyrimidin-4-ones. A ring closure of diethyl N-(cyclohepta[b]pyrrol-2-yl)aminomethylenemalonates gives 4-oxo-4H-cyclohepta[4,5]pyrrolo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylates (2) in phosphoryl chloride–polyphosphoric acid or in hot t-butylbenzene, which

  2-氨基环庚[b]吡咯与乙酰乙酸乙酯在磷酰氯-多磷酸中反应生成2-甲基-4H-环庚[4,5]吡咯并[1,2-a]嘧啶-4-酮。N-(环庚[b]吡咯-2-基)氨基亚甲基丙二酸二乙酯的闭环得到磷酰基中的4-氧代-4H-环庚[4,5]吡咯并[1,2-a]嘧啶-3-羧酸酯(2)氯化物-多磷酸或在热叔丁基苯中，通过用热氢溴酸处理脱酯。化合物 2 在 C-3、C-11 和 C-7 位（按此顺序）对某些亲电子试剂进行置换反应。
• Reactions of 2-amino-, 2-alkylamino-, and 2-piperidino-1-azaazulenes with aryl and chlorosulfonyl isocyanates
  作者：Noritaka Abe、Haruhiko Matsuda、Yoshikazu Sugihara、Akikazu Kakehi

  DOI：10.1002/jhet.5570330453

  日期：1996.7

  Reaction of 2-amino-1-azaazulene with phenyl isocyanate gave 3-phenyl-2H-3,4-dihydro-1,3,4a-triazabenz[5,4-a]azulene-2,4-dione. Reactions of 2-alkylamino-1-azaazulenes with aryl isocyanates gave 2-(N-ethyl-N′-arylureido)-1-azaazulenes initially, which rearranged to N-aryl-2-alkylamino-1-azaazulene-3-carboxamides and successive reaction with another molar amount of aryl isocyanate furnished uracil-fuzed

  2-氨基-1-氮杂氮杂烯与异氰酸苯酯反应，得到3-苯基-2 H -3，4-二氢-1,3,4a-三氮杂苯并[5,4 - a ]氮杂-2,4-二酮。的2-烷基氨基-1- azaazulenes与芳基异氰酸酯反应，得到2-（Ñ乙基Ñ '-arylureido）-1- azaazulenes最初，其重排成ñ -芳基-2-烷基氨基-1- azaazulene -3-羧酰胺和与另一摩尔量的异氰酸芳基酯连续反应，得到尿嘧啶熔融的1-氮杂氮杂环戊烷。2-哌啶子基-1-氮杂氮烯与异氰酸芳基酯的反应得到N-芳基-2-哌啶子基-1-氮杂氮烯-3-甲酰胺。2-（取代的氨基）-1-氮杂氮杂烯与氯磺酰基异氰酸酯的反应得到3-氰基-和3-氯-2-（取代的氨基）-1-氮杂氮杂烯。