N,N-dimethyl-3-(prop-2-en-1-yloxy)aniline | 110295-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N,N-dimethyl-3-(prop-2-en-1-yloxy)aniline
• 英文别名: 3-allyloxy-N,N-dimethyl-aniline；3-Allyloxy-N,N-dimethyl-anilin；N,N-dimethyl-3-prop-2-enoxyaniline
• CAS: 110295-46-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: AFISXISSCKIQIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-3-(prop-2-en-1-yloxy)aniline 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 三异丁基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 methyl 2-[(3-dimethylamino)phenoxy]-3-butenoate
  参考文献：
  名称：

  通过用二氧化碳烯丙基芳基醚的铜催化的烯丙基C-H 2羧芳氧基butenoates的合成†

  摘要：

  通过用铝酸酯化合物（i Bu 3 Al（TMP）Li）然后进行NHC的去质子化铝，通过烯丙基芳基醚与CO 2的烯丙基C–H键羧化烯丙基C–H键羧化，可以有效合成2-芳氧基-3-丁烯酸酯-铜催化的芳氧基烯丙基铝物种的羧化反应。诸如卤素（F，Cl，Br，I），CF 3，氨基，甲硫基，甲硅烷氧基和杂芳族基团的官能团在反应条件下幸存下来。2-芳氧基-3-丁烯酸酯产物的区域和立体选择性转化（异构化）为（Z在催化量的DBU存在下也已经获得了）-2-芳氧基-2-丁烯酸酯异构体。因此，这些转化构成了一种有效的方案，用于使用CO 2作为C1结构单元，从单一的烯丙基芳基醚底物发散合成2－芳氧基3－2和2－丁烯酸酯。

  DOI：

  10.1039/c7ob00341b
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙烯 、 3-羟基-N,N-二甲基苯胺 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N,N-dimethyl-3-(prop-2-en-1-yloxy)aniline
  参考文献：
  名称：

  N-phosphono-phosphatoalkyl cyclic amines

  摘要：

  公开号：

  US02381071A1

文献信息

• [EN] ANTITHROMBOTIC DIAMINES<br/>[FR] DIAMINES ANTITHROMBOTIQUES
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：WO1997025033A1

  公开（公告）日：1997-07-17

  (EN) This application relates to the use as thrombin inhibitors, coagulation inhibitors and thromboembolic disorder agents of diamines of formula (I) as defined herein. It also provides novel compounds of formula (I), processes and intermediates for their preparation, and pharmaceutical formulations comprising the novel compounds of formula (I).(FR) La présente invention concerne l'utilisation, comme inhibiteurs de thrombine, inhibiteurs de coagulation et agents destinés aux désordres de la thromboembolie, de diamines de formule I telle qu'elle est définie dans la description. L'invention concerne aussi des composés nouveaux de formule I, des procédés et des produits intermédiaires pour leur préparation, et des formulations pharmaceutiques comprenant les composés nouveaux de formule I.

  该应用涉及使用公式（I）所定义的二胺作为凝血酶抑制剂、凝血抑制剂和血栓栓塞疾病药物的用途。它还提供了公式（I）的新化合物、其制备过程和中间体，以及包含公式（I）的新药物配方。
• Electrochemistry and Reactivity of Chelation‐stabilized Hypervalent Bromine(III) Compounds
  作者：Nayereh Mohebbati、Igors Sokolovs、Philipp Woite、Märt Lõkov、Elisabeth Parman、Mihkel Ugandi、Ivo Leito、Michael Roemelt、Edgars Suna、Robert Francke

  DOI：10.1002/chem.202200974

  日期：2022.7.26

  highly reactive BrF3 as a precursor. Recently, we proposed chelation-stabilized hypervalent bromine(III) compounds as a possible solution to both problems. First, they can be conveniently prepared by electro-oxidation of the corresponding bromoarenes. Second, the chelation endows bromine(III) species with increased stability while retaining sufficient reactivity, comparable to that of iodine(III) counterparts

  与碘 (III) 试剂相比，高价溴 (III) 试剂具有更高的亲电性和更强的氧化能力。尽管具有优异的反应活性，但溴(III)试剂却因其难以控制和难以合成的化合物而闻名。部分原因是它们的稳定性较低，部分原因是它们的合成通常依赖于使用有毒且高反应性的 BrF3 作为前体。最近，我们提出了螯合稳定的高价溴（III）化合物作为这两个问题的可能解决方案。首先，它们可以通过相应的溴代芳烃的电氧化来方便地制备。其次，螯合赋予溴（III）物质更高的稳定性，同时保留足够的反应性，与碘（III）对应物相当。最后，它们的固有反应性可以在酸的存在下被释放。本文公开了对溴(III)化合物的电化学生成和反应性的深入机理研究，对该领域的已知应用和未来发展具有影响。
• EP0863755A4
  申请人：——

  公开号：EP0863755A4

  公开（公告）日：1999-01-20
• ANTITHROMBOTIC DIAMINES
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0863755A1

  公开（公告）日：1998-09-16
• Synthesis of 2-aryloxy butenoates by copper-catalysed allylic C–H carboxylation of allyl aryl ethers with carbon dioxide
  作者：Atsushi Ueno、Masanori Takimoto、Zhaomin Hou

  DOI：10.1039/c7ob00341b

  日期：——

  2-aryloxy-3-butenoic acid esters by allylic C–H bond carboxylation of allyl aryl ethers with CO2 has been achieved through deprotonative alumination with an aluminium ate compound (iBu3Al(TMP)Li) followed by NHC-copper-catalysed carboxylation of the resulting aryloxy allylaluminum species. Functional groups such as halogens (F, Cl, Br, I), CF3, amino, methylthio, silyloxy and hetero aromatic groups survived the

  通过用铝酸酯化合物（i Bu 3 Al（TMP）Li）然后进行NHC的去质子化铝，通过烯丙基芳基醚与CO 2的烯丙基C–H键羧化烯丙基C–H键羧化，可以有效合成2-芳氧基-3-丁烯酸酯-铜催化的芳氧基烯丙基铝物种的羧化反应。诸如卤素（F，Cl，Br，I），CF 3，氨基，甲硫基，甲硅烷氧基和杂芳族基团的官能团在反应条件下幸存下来。2-芳氧基-3-丁烯酸酯产物的区域和立体选择性转化（异构化）为（Z在催化量的DBU存在下也已经获得了）-2-芳氧基-2-丁烯酸酯异构体。因此，这些转化构成了一种有效的方案，用于使用CO 2作为C1结构单元，从单一的烯丙基芳基醚底物发散合成2－芳氧基3－2和2－丁烯酸酯。