2-methoxy-3-methyl-4-(2-tetrahydropyranyl)oxybenzaldehyde | 219298-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-3-methyl-4-(2-tetrahydropyranyl)oxybenzaldehyde
• 英文别名: 2-methoxy-3-methyl-4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)benzaldehyde；2-methoxy-3-methyl-4-(oxan-2-yloxy)benzaldehyde
• CAS: 219298-64-3
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: WUXZDYUOJIDKRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-3-methyl-4-(2-tetrahydropyranyl)oxybenzaldehyde 在 咪唑 、 降冰片烯 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 di-μ-chlorobis(norbornadiene)dirhodium(I) 、 三(4-甲氧苯基)膦 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 6-hydroxy-4-methoxy-5-methylisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过无配体的铜催化苯并三唑的直接羧化反应将二氧化碳引入邻苯二甲酸酯

  摘要：

  在弱酸条件下，使用碘化铜作为催化剂，在温和的条件下，苯并二甲酚与二氧化碳的直接羧化反应顺利进行，从而在酸处理后得到邻苯二甲酸盐。该方法在天然产物合成中的广泛底物范围和应用突出了该方案的合成效用。

  DOI：

  10.1039/c7gc00917h
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基-3-甲基苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-methoxy-3-methyl-4-(2-tetrahydropyranyl)oxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Antileishmanial chalcones：统计设计，合成和三维定量构效关系分析。

  摘要：

  已经合成了大量取代的查耳酮，并测试了其对抗盲肠和淋巴细胞的抑制活性。使用统计方法设计了查耳酮的一个子集。通过使用GRID / GOLPE方法，使用67种化合物（抗肠蠕动活性）和63种化合物（抑制淋巴细胞的活性）对训练组和9种化合物作为外部验证组进行了3D-QSAR分析。在GOLPE中实施的具有区域选择功能的智能区域定义程序将变量数量减少到大约1300个，从而产生了高质量的3D-QSAR模型（​​淋巴细胞抑制模型，R2 =0。90，Q2 = 0.80；反兽皮模型，R2 = 0.73，Q2 = 0.63）。系数图表明，查耳酮与靶标之间的空间相互作用对于化合物的效能至关重要。抗菌剂作用和淋巴细胞抑制活性的系数图的比较揭示了显着的差异，这应该使设计具有高抗菌剂活性的查耳酮成为可能，而又不抑制淋巴细胞的增殖。

  DOI：

  10.1021/jm980410m

文献信息

• (3-(4-(AMINOMETHYL)PHENOXY OR PHENYLTHIO)AZETIDIN-1-YL)(5-PHENYL-1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)METHANONE COMPOUNDS
  申请人：Bökman-Winiwarter Susanne Doris Margit

  公开号：US20120010189A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  Disclosed herein are azetidinyl compounds of formula I, as described herein, pharmaceutical compositions comprising an azetidinyl compound, and a method of using an azetidinyl compound in the treatment or prophylaxis of a melanin-concentrating hormone related disease or condition.

  本文披露了式I的氮杂环丙烷化合物，所述的制药组合物包括一种氮杂环丙烷化合物，并且揭示了一种利用氮杂环丙烷化合物治疗或预防与黑素浓聚激素相关的疾病或症状的方法。
• Biologically active 1,3-bis-aromatic-prop-2-en-1-ones, 1,3-bis-aromatic-propan-1-ones, and 1,3-bis-aromatic-prop-2-yn-1-ones
  申请人：Statens Serum Institute

  公开号：US20030065039A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  The invention relates to the use of 1,3-bis-aromatic-prop-2-en-1-ones (chalcones), 1,3-bis-aromatic-propan-1-ones (dihydrochalcones), and 1,3-bis-aromatic-prop-2-yn-1-ones for the preparation of pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of a number of serious diseases including i) conditions relating to harmful effects of inflammatory cytokines, ii) conditions involving infection by Helicobacter species, iii) conditions involving infection by viruses, iv) neoplastic disorders, and v) conditions caused by microorganisms or parasites. The invention also relates to novel chalcones and dihydrochalcones (especially alkoxy substituted variants) having advantageous substitution patterns with respect to their effect as drug substances, and to methods of preparing them, as well as to pharmaceutical compositions comprising the novel chalcones. Moreover, the present invention relates to a method for the isolation of Leishmania fumarate reductase, QSAR methodologies for selecting potent compounds for the above-mentioned purposes.

  该发明涉及使用1,3-双芳基-丙-2-烯-1-酮（香豆素）、1,3-双芳基-丙酮-1-酮（二氢香豆素）和1,3-双芳基-丙-2-炔-1-酮制备用于治疗或预防多种严重疾病的药物组合物，包括i）与炎症细胞因子有害作用相关的疾病，ii）涉及幽门螺旋杆菌感染的疾病，iii）涉及病毒感染的疾病，iv）肿瘤性疾病，v）由微生物或寄生虫引起的疾病。该发明还涉及新型香豆素和二氢香豆素（特别是烷氧基取代变体），其具有有利的取代模式，对其作为药物物质的效果，以及制备它们的方法，以及包含新型香豆素的药物组合物。此外，本发明涉及一种用于分离利什曼氏弓形虫富马酸还原酶的方法，以及用于选择上述目的的有效化合物的QSAR方法。
• (3-(4-(aminomethyl)phenoxy or phenylthio)azetidin-1-yl)(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methanone compounds
  申请人：Bökman-Winiwarter Susanne Doris Margit

  公开号：US08546375B2

  公开（公告）日：2013-10-01

  Disclosed herein are azetidinyl compounds of formula I, as described herein, pharmaceutical compositions comprising an azetidinyl compound, and a method of using an azetidinyl compound in the treatment or prophylaxis of a melanin-concentrating hormone related disease or condition.

  本文披露了公式I所描述的氮杂四元环化合物，包括含有氮杂四元环化合物的制药组合物，以及使用氮杂四元环化合物治疗或预防与黑色素浓缩激素相关的疾病或病状的方法。
• BIOLOGICALLY ACTIVE 1,3-BIS-AROMATIC-PROP-2-EN-1-ONES, 1,3-BIS-AROMATIC-PROPAN-1-ONES, AND 1,3-BIS-AROMATIC-PROP-2-YN-1-ONES
  申请人：STATENS SERUMINSTITUT

  公开号：EP0996432A2

  公开（公告）日：2000-05-03
• THERAPEUTIC AGENTS 976
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP2590969A2

  公开（公告）日：2013-05-15