(6R)-7t-amino-7c-methoxy-3-methyl-8-oxo-(6rH)-5-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester | 77982-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6R)-7t-amino-7c-methoxy-3-methyl-8-oxo-(6rH)-5-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
• 英文别名: benzhydryl (6R,7R)-7-amino-7-methoxy-3-methyl-8-oxo-5-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 77982-90-2
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₅
• 分子量: 394.427
• InChiKey: XUFRRODEQMJWJX-YADHBBJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  91.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-7t-amino-7c-methoxy-3-methyl-8-oxo-(6rH)-5-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester 在 吡啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (6R,7R)-7-(5-tert-Butoxycarbonylamino-5-carboxy-pentanoylamino)-7-methoxy-3-methyl-8-oxo-5-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  Sendo, Yuji; Konoike, Toshiro; Murakami, Masayuki, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 4, p. 599 - 603

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (6R)-7c-benzoylamino-3-methyl-8-oxo-(6rH)-5-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester 在 吡啶 、 次氯酸叔丁酯 、 五氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (6R)-7t-amino-7c-methoxy-3-methyl-8-oxo-(6rH)-5-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺类抗生素的合成研究。18.方便，立体控制的3-甲基7α-甲氧基-1-氧乙草胺的合成

  摘要：

  由3制备的醇4和8进行完全立体定向醚化，得到1-oxacephams 5和10，它们通过6和1c转变为1-oxacephem核1b。C-3'在6和1c中的功能化失败。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)86579-5