4-hydroxy-2,3-O-isopropylidene-1:2:3:4-tetrahydropyridino[1,2-a]benzimidazole | 1011721-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-hydroxy-2,3-O-isopropylidene-1:2:3:4-tetrahydropyridino[1,2-a]benzimidazole
• 英文别名: (10R,11R,15R)-13,13-dimethyl-12,14-dioxa-1,8-diazatetracyclo[7.7.0.02,7.011,15]hexadeca-2,4,6,8-tetraen-10-ol
• CAS: 1011721-91-7
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃
• 分子量: 260.293
• InChiKey: LEOPAUVZWADLCY-WOPDTQHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-2,3-O-isopropylidene-1:2:3:4-tetrahydropyridino[1,2-a]benzimidazole 、 乙酸酐 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-1:2:3:4-tetrahydropyridino[1,2-a]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  由糖类苯并咪唑合成N-桥头杂环。

  摘要：

  用吡啶中的对甲苯磺酰氯（1摩尔当量）处理D-阿拉伯糖醇-四醇-1-基-苯并咪唑，得到N-桥头杂环2R，3R，4S-三羟基-1：2：3：4-四氢吡啶基[1] ，2-a]苯并咪唑。后一种化合物的结构通过酰化，（1）H和（13）C NMR光谱和质谱确定。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.10.010
• 作为产物：
  描述：

  2R,3R,4S-trihydroxy-1:2:3:4-tetrahydropyridino[1,2-a]benzimidazole 、 丙酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 72.0h， 以41%的产率得到4-hydroxy-2,3-O-isopropylidene-1:2:3:4-tetrahydropyridino[1,2-a]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  由糖类苯并咪唑合成N-桥头杂环。

  摘要：

  用吡啶中的对甲苯磺酰氯（1摩尔当量）处理D-阿拉伯糖醇-四醇-1-基-苯并咪唑，得到N-桥头杂环2R，3R，4S-三羟基-1：2：3：4-四氢吡啶基[1] ，2-a]苯并咪唑。后一种化合物的结构通过酰化，（1）H和（13）C NMR光谱和质谱确定。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.10.010

文献信息

• Synthesis of N-bridgehead heterocycles from saccharide benzimidazoles
  作者：Mohammed A.E. Sallam、Viggo Waagen、Thorleif Anthonsen

  DOI：10.1016/j.carres.2007.10.010

  日期：2008.2

  Treatment of D-arabino-tetritol-1-yl-benzimidazole with P-toluenesulfonyl chloride (1molequiv) in pyridine, afforded the N-bridgehead heterocycles, 2R,3R,4S-trihydroxy-1:2:3:4-tetrahydropyridino[1,2-a]benzimidazole. The structure of the latter compound was determined by acylation, (1)H, and (13)C NMR spectroscopy and mass spectrometry.

  用吡啶中的对甲苯磺酰氯（1摩尔当量）处理D-阿拉伯糖醇-四醇-1-基-苯并咪唑，得到N-桥头杂环2R，3R，4S-三羟基-1：2：3：4-四氢吡啶基[1] ，2-a]苯并咪唑。后一种化合物的结构通过酰化，（1）H和（13）C NMR光谱和质谱确定。