2-(5-bromo-2-chlorophenyl)-1H-benzo[d]imidazole | 1096829-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(5-bromo-2-chlorophenyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(5-bromo-2-chlorophenyl)-1H-benzimidazole；2-(5-bromo-2-chlorophenyl)-1H-benzoimidazole
• CAS: 1096829-72-9
• 化学式: C₁₃H₈BrClN₂
• mdl: MFCD12528783
• 分子量: 307.577
• InChiKey: KKUFAHLKWKYFTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-bromo-2-chlorophenyl)-1H-benzo[d]imidazole 在 水 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 potassium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.09h， 生成 (5-(4-chloro-3-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridin-2-yl)(morpholino)methanone
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评价新型四氢噻吩并[3,2-c]吡啶衍生物作为有效的平滑拮抗剂† ‡

  摘要：

  刺猬（Hh）信号在胚胎发育和成人组织动态平衡中起重要作用。由于Hh信号通路的激活与几种类型的人类癌症有关，因此该通路的抑制剂可能是有前途的抗癌药。平滑的（Smo）受体介导Hh信号传导。在本研究中，我们使用支架跳跃策略合成了一系列新型的四氢噻吩并[3,2-c]吡啶衍生物。具有该新型支架的化合物显示出有希望的Hh和Smo抑制作用，表明该新型支架可作为进一步优化的起点。

  DOI：

  10.1039/c6md00020g
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 、 5-溴-2-氯苯甲醛 在 水 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.42h， 以81%的产率得到2-(5-bromo-2-chlorophenyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评价新型四氢噻吩并[3,2-c]吡啶衍生物作为有效的平滑拮抗剂† ‡

  摘要：

  刺猬（Hh）信号在胚胎发育和成人组织动态平衡中起重要作用。由于Hh信号通路的激活与几种类型的人类癌症有关，因此该通路的抑制剂可能是有前途的抗癌药。平滑的（Smo）受体介导Hh信号传导。在本研究中，我们使用支架跳跃策略合成了一系列新型的四氢噻吩并[3,2-c]吡啶衍生物。具有该新型支架的化合物显示出有希望的Hh和Smo抑制作用，表明该新型支架可作为进一步优化的起点。

  DOI：

  10.1039/c6md00020g

文献信息

• HEDGEHOG PATHWAY ANTAGONISTS AND THERAPEUTIC APPLICATIONS THEREOF
  申请人：Thomas Russell John

  公开号：US20100286114A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  Heterocyclic compounds that modulate the hedgehog signaling pathway, pharmaceutical composition thereof and their therapeutic applications.

  杂环化合物，可调节刺猬信号通路，其制药组合物及其治疗应用。
• Hedgehog pathway antagonists and therapeutic applications thereof
  申请人：Thomas Russell John

  公开号：US08592463B2

  公开（公告）日：2013-11-26

  Heterocyclic compounds that modulate the hedgehog signaling pathway, pharmaceutical composition thereof and their therapeutic applications.

  杂环化合物，调节刺猬信号途径，其制药组合物及其治疗应用。
• [EN] HEDGEHOG PATHWAY ANTAGONISTS AND THERAPEUTIC APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] ANTAGONISTES DE LA VOIE HEDGEHOG ET LEURS APPLICATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：SIENA BIOTECH SPA

  公开号：WO2009074300A8

  公开（公告）日：2009-11-19
• US8592463B2
  申请人：——

  公开号：US8592463B2

  公开（公告）日：2013-11-26
• US8835648B2
  申请人：——

  公开号：US8835648B2

  公开（公告）日：2014-09-16