摩熵化学
数据库官网
小程序
打开微信扫一扫
首页 分子通 化学资讯 化学百科 反应查询 关于我们
请输入关键词

1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)-5-methylisatin | 1420977-18-9

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)-5-methylisatin
英文别名
[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(5-methyl-2,3-dioxoindol-1-yl)oxan-2-yl]methyl acetate
1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)-5-methylisatin化学式
CAS
1420977-18-9
化学式
C23H25NO11
mdl
——
分子量
491.452
InChiKey
SJEUBXMROUBUSK-ZNCFPDGUSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    0.9
  • 重原子数:
    35
  • 可旋转键数:
    10
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.48
  • 拓扑面积:
    152
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    11

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)-5-methylisatinsodium methylate六乙基亚磷酸胺 作用下, 以 甲醇二氯甲烷 为溶剂, 生成 1,1′-di-(β-D-mannopyranosyl)-5,5′-dimethylisoindigo
    参考文献:
    名称:
    Synthesis of N,N′-diglycosylated isoindigos
    摘要:
    第一种N,N′-二糖苷化的异靛蓝通过P(NEt2)3介导的乙酰保护N-糖苷-5-烷基异靛的二聚化制备而成。随后的去乙酰化反应生成了相应的去保护的N,N′-二糖苷化异靛蓝。含有未取代或烷基取代的杂环基团和β-D-甘露糖和β-L-鼠李糖构型的糖类取代基的异靛酮-N-糖苷成功转化为相应的异靛蓝。相比之下,具有β-D-葡萄糖或β-D-木糖构型取代基的异靛酮未能得到预期产物。
    DOI:
    10.1039/c2ob25866h
  • 作为产物:
    描述:
    甘露糖吡啶 、 aluminum (III) chloride 作用下, 以 乙醇 为溶剂, 反应 25.5h, 生成 1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)-5-methylisatin
    参考文献:
    名称:
    Synthesis of N,N′-diglycosylated isoindigos
    摘要:
    第一种N,N′-二糖苷化的异靛蓝通过P(NEt2)3介导的乙酰保护N-糖苷-5-烷基异靛的二聚化制备而成。随后的去乙酰化反应生成了相应的去保护的N,N′-二糖苷化异靛蓝。含有未取代或烷基取代的杂环基团和β-D-甘露糖和β-L-鼠李糖构型的糖类取代基的异靛酮-N-糖苷成功转化为相应的异靛蓝。相比之下,具有β-D-葡萄糖或β-D-木糖构型取代基的异靛酮未能得到预期产物。
    DOI:
    10.1039/c2ob25866h
点击查看最新优质反应信息

文献信息

  • Synthesis and antiproliferative activity of selenoindirubins and selenoindirubin-N-glycosides
    作者:Friedrich Erben、Dennis Kleeblatt、Marcel Sonneck、Martin Hein、Holger Feist、Thomas Fahrenwaldt、Christine Fischer、Abdul Matin、Jamshed Iqbal、Michael Plötz、Jürgen Eberle、Peter Langer
    DOI:10.1039/c3ob40603b
    日期:——
    Selenoindirubins and selenoindirubin-N-glycosides were prepared by the reaction of isatins and isatin-N-glycosides with 3-acetoxy-benzo[b]selenophene, respectively. While selenoindirubin-N-glycosides have not been reported before, three non-glycosylated selenoindirubins were previously reported, but without quantities, yields, scales, experimental details and spectroscopic data. In addition, the work could, in our hands, not be reproduced to prepare pure products. The present paper includes an optimized procedure for the synthesis of selenoindirubins and their complete characterization. Both selenoindirubins and selenoindirubin-N-glycosides showed antiproliferative activity in lung cancer cell lines. In melanoma cells, antiproliferative effects were further accompanied by induced apoptosis in combination with the death ligand TRAIL.
    通过将异喹啉异喹啉-N-糖苷与3-乙酰氧基苯并[b]苯反应,分别制备了吲哚红及其N-糖苷。尽管之前没有报道吲哚红-N-糖苷,但已有三种非糖苷化的吲哚红被报道,然而没有给出数量、产率、规模、实验细节和光谱数据。此外,我们的研究无法再现以获得纯产品。本文包含了一种优化的吲哚红合成程序及其完整的表征。无论是吲哚红还是吲哚红-N-糖苷,在肺癌细胞系中均显示出抗增殖活性。在黑色素瘤细胞中,抗增殖效应进一步伴随着与死亡配体TRAIL结合诱导的凋亡。
查看更多

同类化合物

(甲基3-(二甲基氨基)-2-苯基-2H-azirene-2-羧酸乙酯) (±)-盐酸氯吡格雷 (±)-丙酰肉碱氯化物 (d(CH2)51,Tyr(Me)2,Arg8)-血管加压素 (S)-(+)-α-氨基-4-羧基-2-甲基苯乙酸 (S)-阿拉考特盐酸盐 (S)-赖诺普利-d5钠 (S)-2-氨基-5-氧代己酸,氢溴酸盐 (S)-2-[[[(1R,2R)-2-[[[3,5-双(叔丁基)-2-羟基苯基]亚甲基]氨基]环己基]硫脲基]-N-苄基-N,3,3-三甲基丁酰胺 (S)-2-[3-[(1R,2R)-2-(二丙基氨基)环己基]硫脲基]-N-异丙基-3,3-二甲基丁酰胺 (S)-1-(4-氨基氧基乙酰胺基苄基)乙二胺四乙酸 (S)-1-[N-[3-苯基-1-[(苯基甲氧基)羰基]丙基]-L-丙氨酰基]-L-脯氨酸 (R)-乙基N-甲酰基-N-(1-苯乙基)甘氨酸 (R)-丙酰肉碱-d3氯化物 (R)-4-N-Cbz-哌嗪-2-甲酸甲酯 (R)-3-氨基-2-苄基丙酸盐酸盐 (R)-1-(3-溴-2-甲基-1-氧丙基)-L-脯氨酸 (N-[(苄氧基)羰基]丙氨酰-N〜5〜-(diaminomethylidene)鸟氨酸) (6-氯-2-吲哚基甲基)乙酰氨基丙二酸二乙酯 (4R)-N-亚硝基噻唑烷-4-羧酸 (3R)-1-噻-4-氮杂螺[4.4]壬烷-3-羧酸 (3-硝基-1H-1,2,4-三唑-1-基)乙酸乙酯 (2S,4R)-Boc-4-环己基-吡咯烷-2-羧酸 (2S,3S,5S)-2-氨基-3-羟基-1,6-二苯己烷-5-N-氨基甲酰基-L-缬氨酸 (2S,3S)-3-((S)-1-((1-(4-氟苯基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)-甲基氨基)-1-氧-3-(噻唑-4-基)丙-2-基氨基甲酰基)-环氧乙烷-2-羧酸 (2S)-2,6-二氨基-N-[4-(5-氟-1,3-苯并噻唑-2-基)-2-甲基苯基]己酰胺二盐酸盐 (2S)-2-氨基-N,3,3-三甲基-N-(苯甲基)丁酰胺 (2S)-2-氨基-3-甲基-N-2-吡啶基丁酰胺 (2S)-2-氨基-3,3-二甲基-N-(苯基甲基)丁酰胺, (2S)-2-氨基-3,3-二甲基-N-2-吡啶基丁酰胺 (2S,4R)-1-((S)-2-氨基-3,3-二甲基丁酰基)-4-羟基-N-(4-(4-甲基噻唑-5-基)苄基)吡咯烷-2-甲酰胺盐酸盐 (2R,3'S)苯那普利叔丁基酯d5 (2R)-2-氨基-3,3-二甲基-N-(苯甲基)丁酰胺 (2-氯丙烯基)草酰氯 (1S,3S,5S)-2-Boc-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸 (1R,5R,6R)-5-(1-乙基丙氧基)-7-氧杂双环[4.1.0]庚-3-烯-3-羧酸乙基酯 (1R,4R,5S,6R)-4-氨基-2-氧杂双环[3.1.0]己烷-4,6-二羧酸 齐特巴坦 齐德巴坦钠盐 齐墩果-12-烯-28-酸,2,3-二羟基-,苯基甲基酯,(2a,3a)- 齐墩果-12-烯-28-酸,2,3-二羟基-,羧基甲基酯,(2a,3b)-(9CI) 黄酮-8-乙酸二甲氨基乙基酯 黄荧菌素 黄体生成激素释放激素(1-6) 黄体生成激素释放激素 (1-5) 酰肼 黄体瑞林 麦醇溶蛋白 麦角硫因 麦芽聚糖六乙酸酯 麦根酸