diethyl 2-(benzyl(pent-3-yn-1-yl)amino)malonate | 1258537-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(benzyl(pent-3-yn-1-yl)amino)malonate
• 英文别名: diethyl 2-(benzyl(pent-3-ynyl)amino)malonate；Diethyl 2-[benzyl(pent-3-ynyl)amino]propanedioate
• CAS: 1258537-90-4
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₄
• 分子量: 331.412
• InChiKey: WBFMMPMTSHABLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(benzyl(pent-3-yn-1-yl)amino)malonate 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以91%的产率得到(E)-diethyl 1-benzyl-3-ethylidenepyrrolidine-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  适用于5-内切-Dig反应的炔基-氨基磺酸盐的Conia-Ene反应的锌（II）催化剂体系

  摘要：

  锌（II）催化的一系列炔基-α-氨基丙二酸酯的5- exo -dig（Conia-ene）和5- endo- dig环化生成氮杂环的效率很高。该反应允许合成多种合成上有用的结构单元。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100401
• 作为产物：
  描述：

  溴代丙二酸二乙酯 、 N-benzylpent-3-yn-1-amine 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以93%的产率得到diethyl 2-(benzyl(pent-3-yn-1-yl)amino)malonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的环烷基亚氨基丙二酸酯的环化反应

  摘要：

  循环（杂）循环！炔基和烯基取代的氨基丙二酸酯的钯催化串联环化/偶联反应可得到高官能度的吡咯烷和哌啶（参见方案）。该反应可以有效地利用各种合成有价值的构建基块。

  DOI：

  10.1002/chem.201001951

文献信息

• Palladium‐Catalysed Cyclisation of <i>N</i> ‐Alkynyl Aminomalonates
  作者：Wilfried Hess、Jonathan W. Burton

  DOI：10.1002/chem.201001951

  日期：2010.11.2

  Go around in (hetero)cycles! The palladium‐catalysed tandem cyclisation/coupling reaction of alkynyl‐ and alkenyl‐substituted aminomalonates leads to highly functionalised pyrrolidines and piperidines in good yield (see scheme). The reaction allows efficient access to a broad range of synthetically valuable building blocks.

  循环（杂）循环！炔基和烯基取代的氨基丙二酸酯的钯催化串联环化/偶联反应可得到高官能度的吡咯烷和哌啶（参见方案）。该反应可以有效地利用各种合成有价值的构建基块。
• A Zinc(II) Catalyst System for the Conia-Ene Reaction of Alkynyl-Aminomalonates Applicable to 5-Endo-Dig Reactions
  作者：Wilfried Hess、Jonathan W. Burton

  DOI：10.1002/adsc.201100401

  日期：2011.11

  The zinc(II)-catalyzed 5-exo-dig (Conia-ene) and 5-endo-dig cyclizations of a range of alkynyl-α-aminomalonates give rise to nitrogen heterocycles with good efficiency. The reaction allows the synthesis of a broad range of synthetically useful building blocks.

  锌（II）催化的一系列炔基-α-氨基丙二酸酯的5- exo -dig（Conia-ene）和5- endo- dig环化生成氮杂环的效率很高。该反应允许合成多种合成上有用的结构单元。