N-benzylpent-3-yn-1-amine | 143427-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzylpent-3-yn-1-amine
• 英文别名: N-benzyl-3-pentynylamine
• CAS: 143427-56-9
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: MHIJTKJWERSKGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.960±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylpent-3-yn-1-amine 在 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 0.08h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化炔烃加氢胺化的机理研究：外层还是内层机理？

  摘要：

  对金（I）催化加氢胺化的实验机理研究表明，构型灵活的亚氨基亚胺盐Au-Im的形成是源自乙烯基金物种的质子化。以C旋转 CAU键为protodeauration的立体定向性的损失，这解释了Stradiotto反应的立体化学结果的原因。因此，解决了关于内球或外球机制的歧义，有利于外球机制。

  DOI：

  10.1002/anie.201402557
• 作为产物：
  描述：

  3-戊炔-1-醇 在 三乙胺 作用下， 反应 4.08h， 生成 N-benzylpent-3-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化炔烃加氢胺化的机理研究：外层还是内层机理？

  摘要：

  对金（I）催化加氢胺化的实验机理研究表明，构型灵活的亚氨基亚胺盐Au-Im的形成是源自乙烯基金物种的质子化。以C旋转 CAU键为protodeauration的立体定向性的损失，这解释了Stradiotto反应的立体化学结果的原因。因此，解决了关于内球或外球机制的歧义，有利于外球机制。

  DOI：

  10.1002/anie.201402557

文献信息

• Palladium‐Catalysed Cyclisation of <i>N</i> ‐Alkynyl Aminomalonates
  作者：Wilfried Hess、Jonathan W. Burton

  DOI：10.1002/chem.201001951

  日期：2010.11.2

  Go around in (hetero)cycles! The palladium‐catalysed tandem cyclisation/coupling reaction of alkynyl‐ and alkenyl‐substituted aminomalonates leads to highly functionalised pyrrolidines and piperidines in good yield (see scheme). The reaction allows efficient access to a broad range of synthetically valuable building blocks.

  循环（杂）循环！炔基和烯基取代的氨基丙二酸酯的钯催化串联环化/偶联反应可得到高官能度的吡咯烷和哌啶（参见方案）。该反应可以有效地利用各种合成有价值的构建基块。
• [EN] TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TÉTRAHYDROISOQUINOLINE
  申请人：VIIV HEALTHCARE UK LTD

  公开号：WO2017093938A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  Compounds of Formula (I) are disclosed and methods of treating viral infections with compositions comprising such compounds.

  化合物的化学式（I）已经公开，并且揭示了使用含有这些化合物的组合物治疗病毒感染的方法。
• Multifunctional 1,3-diphenylguanidine for the carboxylative cyclization of homopropargyl amines with CO₂ under ambient temperature and pressure
  作者：Xiao-Tong Gao、Shi-Liang Xie、Feng Zhou、Hai-Hong Wu、Jian Zhou

  DOI：10.1039/c9cc07671a

  日期：——

  could be utilized for the carboxylative cyclization of homopropargyl amines with CO2 under ambient temperature and pressure, in combination with AgSbF6, which enabled the synthesis of both chiral and achiral 2-oxazinones efficiently. A mechanistic study revealed that the multi-functionality of DPG is critical to the success of the reaction.

  本文中，我们报道1,3-二苯基胍（DPG）可以在常温常压下与CO 2与AgSbF 6结合用于高炔丙基胺与CO 2的羧基环化反应，从而能够合成手性和非手性2-恶嗪酮有效率的。机理研究表明，DPG的多功能性对于反应的成功至关重要。
• Amine-Directed Hydroboration: Scope and Limitations
  作者：Matthew Scheideman、Guoqiang Wang、Edwin Vedejs

  DOI：10.1021/ja0774663

  日期：2008.7.1

  Iodine activation induces intramolecular hydroboration of homoallylic and bis-homoallylic amine boranes with good to excellent control of regiochemistry compared to control experiments using excess THF•BH3. Deuterium labeling and other evidence confirm that the iodine-induced hydroboration reaction of homoallylic amine boranes occurs via an intramolecular mechanism equivalent to the classical 4-center

  与使用过量 THF•BH3 的对照实验相比，碘活化诱导高烯丙基和双高烯丙基胺硼烷的分子内硼氢化反应，对区域化学具有良好到出色的控制。氘标记和其他证据证实碘诱导的高烯丙基胺硼烷的硼氢化反应通过与经典 4 中心过程等效的分子内机制发生，并且没有竞争性的逆硼氢化。较长的碳链系链导致较低的区域选择性，而烯丙胺中较短的系链导致转向主要的分子间硼氢化。与碘活化实验相比，THF•BH3 对照实验中烯丙胺硼烷的区域选择性更高，而高烯丙胺硼烷活化则相反。
• Iodocarbamation of <i>N</i> -Homopropargyl Carbamates: Mild and Stereoselective Entry to Functionalized Oxazinan-2-ones
  作者：Pierre Quinodoz、Alexandre Quelhas、Karen Wright、Bruno Drouillat、Jérôme Marrot、François Couty

  DOI：10.1002/ejoc.201700231

  日期：2017.5.10

  An efficient and general iodocarbamation of homopropargyl N-Cbz carbamates was developed using iodine as the electrophilic agent. This regio- and stereoselective cyclization yields (E)-6-iodomethylen-oxazinan-2-ones, which can be further transformed through palladium cross-coupling reactions followed by hydrogenation, to produce 1,3-oxazinan-2-ones.

  使用碘作为亲电子试剂，开发了高效率的普通炔丙基N-Cbz氨基甲酸酯碘代氨基甲酸酯化方法。该区域和立体选择性环化产生（E）-6-碘亚甲基-恶二酮-2-酮，其可以通过钯交叉偶联反应随后氢化而进一步转化以产生1,3-恶二酮-2-酮。