2,3-diazido-2,3-dideoxy-D-threitol | 136597-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2,3-diazido-2,3-dideoxy-D-threitol
• 英文别名: (2R,3R)-2,3-diazidobutane-1,4-diol
• CAS: 136597-80-3
• 化学式: C₄H₈N₆O₂
• 分子量: 172.147
• InChiKey: KGPIPUJSXQUJDI-IMJSIDKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diazido-2,3-dideoxy-D-threitol 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,3-二氨基-1,4-丁二醇
  参考文献：
  名称：

  （2 R，3 R）-和（2 S，3 S）-2,3-二氨基丁烷-1,4-二醇及其二苄基醚的高效合成

  摘要：

  （2 - [R，3 - [R）-2,3-二氨基丁烷-1,4-二醇6和它的二苄基醚7被有效地合成从L-酒石酸起始1A。关键步骤是中间体二苄氧基二叠氮化物4的脱苄基反应，是通过三氯化硼-二甲基硫醚络合物以高收率完成的。从D-酒石酸类似地获得对映体系列。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00086-4
• 作为产物：
  描述：

  3,4-diazido-3,4-dideoxy-D-iditol 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 作用下， 生成 2,3-diazido-2,3-dideoxy-D-threitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of diaminodideoxyalditol analogs of cisplatin as antitumor agents

  摘要：

  使用D-甘露醇的立体控制性羟基操纵合成了与顺式铂相关的非环临近多元醇配合物。通过对3,4-二偶氮基己醇的控制性断裂，得到了相应的D-三赤醇和D-木糖醇类似物，这些类似物被转化为它们的二氨基铂配合物。报道了这些化合物的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1139/v93-117

文献信息

• Efficient synthesis of (2R,3R)- and (2S,3S)-2,3-diaminobutane-1,4-diol and their dibenzyl ethers
  作者：Andreas Scheurer、Paul Mosset、Rolf W Saalfrank

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00086-4

  日期：1997.4

  (2R,3R)-2,3-Diaminobutane-1,4-diol 6 and its dibenzyl ether 7 were efficiently synthesized starting from L-tartaric acid 1a. The crucial step, debenzylation of intermediate dibenzyloxydiazide 4, was accomplished in good yield by boron trichloride-dimethyl sulfide complex. The enantiomeric series was similarly obtained starting from D-tartaric acid.

  （2 - [R，3 - [R）-2,3-二氨基丁烷-1,4-二醇6和它的二苄基醚7被有效地合成从L-酒石酸起始1A。关键步骤是中间体二苄氧基二叠氮化物4的脱苄基反应，是通过三氯化硼-二甲基硫醚络合物以高收率完成的。从D-酒石酸类似地获得对映体系列。
• Synthesis of diaminodideoxyalditol analogs of cisplatin as antitumor agents
  作者：S. Hanessian、J.-Y. Gauthier、K. Okamoto、A.L. Beauchamp、T. Theophanides

  DOI：10.1139/v93-117

  日期：1993.6.1

  Acyclic vicinal polyol complexes related to cisplatin were synthesized from D-mannitol by stereocontrolled manipulation of the hydroxy groups. Controlled cleavage of a 3,4-diazido hexitol gave the corresponding D-threitol and D-xylitol analogs, which were converted to their diamino platinum complexes. The antitumor activity of these compounds is reported.

  使用D-甘露醇的立体控制性羟基操纵合成了与顺式铂相关的非环临近多元醇配合物。通过对3,4-二偶氮基己醇的控制性断裂，得到了相应的D-三赤醇和D-木糖醇类似物，这些类似物被转化为它们的二氨基铂配合物。报道了这些化合物的抗肿瘤活性。