methyl (1R,4R,11S,14R)-13-bromo-14-hydroxy-4-methyl-2-oxo-3-oxabicyclo[9.4.0]pentadec-12-en-9-yne-11-carboxylate | 907157-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1R,4R,11S,14R)-13-bromo-14-hydroxy-4-methyl-2-oxo-3-oxabicyclo[9.4.0]pentadec-12-en-9-yne-11-carboxylate
• CAS: 907157-62-4
• 化学式: C₁₇H₂₁BrO₅
• 分子量: 385.255
• InChiKey: CNPAXLNAMDGHON-DMVWFOPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,4R,11S,14R)-13-bromo-14-hydroxy-4-methyl-2-oxo-3-oxabicyclo[9.4.0]pentadec-12-en-9-yne-11-carboxylate 、 (S)-(+)-alpha-甲氧基苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-dicyclohexylurea 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Highly Diastereoselective Type-I IMDA Reaction Forming Medium-Sized Macrolactones

  摘要：

  Intramolecular Diels-Alder (IMDA) reactions of 2-pyrones containing an alkyne tether occur with remarkably high diastereofacial selectivity to provide medium-sized macrolactones. Because of the strain in the alkyne-tethered macrocyclic system, a single methyl group in the tether provides sufficient conformational bias to generate medium-sized macrocycles with unusually high selectivity.

  DOI：

  10.1021/ol061198g
• 作为产物：
  描述：

  (R)-oct-4-yn-2-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 potassium hydride 、 1,3-丙二胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 methyl (1R,4R,11S,14R)-13-bromo-14-hydroxy-4-methyl-2-oxo-3-oxabicyclo[9.4.0]pentadec-12-en-9-yne-11-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Highly Diastereoselective Type-I IMDA Reaction Forming Medium-Sized Macrolactones

  摘要：

  Intramolecular Diels-Alder (IMDA) reactions of 2-pyrones containing an alkyne tether occur with remarkably high diastereofacial selectivity to provide medium-sized macrolactones. Because of the strain in the alkyne-tethered macrocyclic system, a single methyl group in the tether provides sufficient conformational bias to generate medium-sized macrocycles with unusually high selectivity.

  DOI：

  10.1021/ol061198g