(2S,3S)-1,4-Bis-((3aS,4S,5aR,9aR,9bS)-2,2,8,8-tetramethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-4-yloxy)-butane-2,3-diol | 412928-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S)-1,4-Bis-((3aS,4S,5aR,9aR,9bS)-2,2,8,8-tetramethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-4-yloxy)-butane-2,3-diol
• 英文别名: (2S,3S)-1,4-bis[[(1R,2S,6S,7S,9R)-4,4,12,12-tetramethyl-3,5,8,11,13-pentaoxatricyclo[7.4.0.02,6]tridecan-7-yl]oxy]butane-2,3-diol
• CAS: 412928-99-5
• 化学式: C₂₈H₄₆O₁₄
• 分子量: 606.665
• InChiKey: IWNCALGVUGJEEI-NYMCBMKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-1,4-Bis-((3aS,4S,5aR,9aR,9bS)-2,2,8,8-tetramethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-4-yloxy)-butane-2,3-diol 在 Grubbs catalyst first generation sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (1R,2S,6S,7S,9R)-4,4,12,12-tetramethyl-7-[[(2R,3R,6Z)-3-[[(1R,2S,6S,7S,9R)-4,4,12,12-tetramethyl-3,5,8,11,13-pentaoxatricyclo[7.4.0.02,6]tridecan-7-yl]oxymethyl]-2,3,5,8-tetrahydro-1,4-dioxocin-2-yl]methoxy]-3,5,8,11,13-pentaoxatricyclo[7.4.0.02,6]tridecane
  参考文献：
  名称：

  使用烯烃复分解和Sharpless二羟基化序列的立体选择性合成糖簇

  摘要：

  使用烯烃复分解和Sharpless不对称二羟基化反应作为关键步骤，已经完成了基于α-d-甘露糖吡喃糖苷的糖基团的不对称合成。获得了具有手性核心结构的二聚和四聚糖簇家族，以研究糖-蛋白结合相互作用的形貌阵列。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02186-4
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside 在 Grubbs catalyst first generation AD-mix-α 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (2S,3S)-1,4-Bis-((3aS,4S,5aR,9aR,9bS)-2,2,8,8-tetramethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-4-yloxy)-butane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  使用烯烃复分解和Sharpless二羟基化序列的立体选择性合成糖簇

  摘要：

  使用烯烃复分解和Sharpless不对称二羟基化反应作为关键步骤，已经完成了基于α-d-甘露糖吡喃糖苷的糖基团的不对称合成。获得了具有手性核心结构的二聚和四聚糖簇家族，以研究糖-蛋白结合相互作用的形貌阵列。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02186-4

文献信息

• Stereoselective synthesis of glycoclusters using an olefin metathesis and Sharpless dihydroxylation sequence
  作者：Romyr Dominique、René Roy

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02186-4

  日期：2002.1

  An asymmetric synthesis of α-d-mannopyranoside-based glycoclusters has been accomplished using olefin metathesis and Sharpless asymmetric dihydroxylation reactions as key steps. Access to a family of dimeric and tetrameric glycoclusters having chiral core structures was achieved to investigate topographical arrays of carbohydrate–protein binding interactions.

  使用烯烃复分解和Sharpless不对称二羟基化反应作为关键步骤，已经完成了基于α-d-甘露糖吡喃糖苷的糖基团的不对称合成。获得了具有手性核心结构的二聚和四聚糖簇家族，以研究糖-蛋白结合相互作用的形貌阵列。