(1E,5S,6R,7S)-6-[(2S,3R)-1,3-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-5-en-2-yl]oxy-1-[(2S,3R,5R,7S,8R)-3-hydroxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,5-dimethyl-8-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]oxocan-2-yl]-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methyldeca-1,9-dien-3-one | 865540-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1E,5S,6R,7S)-6-[(2S,3R)-1,3-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-5-en-2-yl]oxy-1-[(2S,3R,5R,7S,8R)-3-hydroxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,5-dimethyl-8-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]oxocan-2-yl]-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methyldeca-1,9-dien-3-one
• CAS: 865540-29-0
• 化学式: C₆₈H₉₈O₁₃Si
• 分子量: 1151.6
• InChiKey: HCIUWGZXFBHCKA-ZSIMJJGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.18
• 重原子数：
  82
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,5S,6R,7S)-6-[(2S,3R)-1,3-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-5-en-2-yl]oxy-1-[(2S,3R,5R,7S,8R)-3-hydroxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,5-dimethyl-8-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]oxocan-2-yl]-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methyldeca-1,9-dien-3-one 在 (PPh₃CuH)6 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 2,3-dimethyl-1-silyl-benzene 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  形成多环醚的收敛偶联策略：短毒素A BCDE片段的立体选择性合成。

  摘要：

  短毒素A BCDE片段的立体选择性合成已经完成。抗乙醇酸羟醛，乙醇酸烷基化和闭环复分解反应被用作关键的键形成事件。采用了基于两个复杂片段的Horner-Wadsworth-Emmons联合的收敛装配策略。随后的环化和脱水导致中间体内环烯醇醚的有效生成，该中间体被发展为四环片段。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051543m
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-((((2S,3R)-2-(((2R,3R,4S)-1-iodo-4-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methylhept-6-en-3-yl)oxy)hex-5-ene-1,3-diyl)bis(oxy))bis(methylene))bis(methoxybenzene) 在 barium dihydroxide 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 186.0h， 生成 (1E,5S,6R,7S)-6-[(2S,3R)-1,3-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-5-en-2-yl]oxy-1-[(2S,3R,5R,7S,8R)-3-hydroxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,5-dimethyl-8-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]oxocan-2-yl]-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methyldeca-1,9-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  形成多环醚的收敛偶联策略：短毒素A BCDE片段的立体选择性合成。

  摘要：

  短毒素A BCDE片段的立体选择性合成已经完成。抗乙醇酸羟醛，乙醇酸烷基化和闭环复分解反应被用作关键的键形成事件。采用了基于两个复杂片段的Horner-Wadsworth-Emmons联合的收敛装配策略。随后的环化和脱水导致中间体内环烯醇醚的有效生成，该中间体被发展为四环片段。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051543m

文献信息

• A Convergent Coupling Strategy for the Formation of Polycyclic Ethers:  Stereoselective Synthesis of the BCDE Fragment of Brevetoxin A
  作者：Michael T. Crimmins、Patrick J. McDougall、Kyle A. Emmitte

  DOI：10.1021/ol051543m

  日期：2005.9.1

  has been completed. anti-Glycolate aldol, glycolate alkylation, and ring-closing metathesis reactions were employed as key bond-forming events. A convergent assembly strategy was employed that relied on a Horner-Wadsworth-Emmons union of two complex fragments. Subsequent cyclization and dehydration led to efficient generation of an intermediate endocyclic enol ether, which was advanced to a tetracyclic

  短毒素A BCDE片段的立体选择性合成已经完成。抗乙醇酸羟醛，乙醇酸烷基化和闭环复分解反应被用作关键的键形成事件。采用了基于两个复杂片段的Horner-Wadsworth-Emmons联合的收敛装配策略。随后的环化和脱水导致中间体内环烯醇醚的有效生成，该中间体被发展为四环片段。[反应：看文字]