4-amino-7-<(2-hydroxyethoxy)methyl>pyrrolo<2,3-d>pyrimidine-5-formimidate | 120386-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 4-amino-7-<(2-hydroxyethoxy)methyl>pyrrolo<2,3-d>pyrimidine-5-formimidate
• 英文别名: Methyl 4-amino-7-(2-hydroxyethoxymethyl)pyrrolo[2,3-d]-pyrimidine-5-formimidate；Methyl 4-amino-7-(2-hydroxyethoxymethyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carboximidate
• CAS: 120386-10-9
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₃
• 分子量: 265.272
• InChiKey: VPPPKWLKHBZHCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-7-<(2-hydroxyethoxy)methyl>pyrrolo<2,3-d>pyrimidine-5-formimidate 在 硫化氢 、 sodium methylate 作用下， 反应 4.0h， 以20%的产率得到4-氨基-7-(2-羟基乙氧基甲基)吡咯并[5,4-d]嘧啶-5-硫代甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  与Toyocamycin和Sangivamycin相关的某些7-[（（2-羟基乙氧基）甲基]吡咯并[2,3-d]嘧啶核苷的合成，细胞毒性和抗病毒活性。

  摘要：

  制备了许多与核苷抗生素Toyocamycin和Sangivamycin有关的7-[（（2-羟基乙氧基）甲基]吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物，并对其生物学活性进行了测试。用（2-乙酰氧基乙氧基）甲基溴（2）处理4-氨基-6-溴-5-氰基吡咯并[2,3-d]嘧啶（1）的钠盐，得到4-氨基-6-溴的混合物-5-氰基-7-[（2-乙酰氧基乙氧基）甲基]吡咯并[2,3-d]嘧啶（3）和相应的N1异构体。将该混合物脱溴，得到相应的4-氨基-5-氰基-7-[（2-乙酰氧基乙氧基）-甲基]吡咯并[2，3-d]嘧啶（4）和4-氨基-5-氰基-1- [（2-乙酰氧基乙氧基）甲基]吡咯并[2,3-d]嘧啶e（5）。4和5的脱乙酰基分别提供4-氨基-5-氰基-7-[（2-羟基乙氧基）甲基]吡咯并[2，3-d]嘧啶（6）和相应的N1异构体（7）。基于UV光谱研究和13 C NMR光谱，指定了6和7的无环部分的连接位

  DOI：

  10.1021/jm00127a003
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-6-溴-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-甲腈 在 氨 作用下， 反应 6.0h， 生成 4-amino-7-<(2-hydroxyethoxy)methyl>pyrrolo<2,3-d>pyrimidine-5-formimidate
  参考文献：
  名称：

  与Toyocamycin和Sangivamycin相关的某些7-[（（2-羟基乙氧基）甲基]吡咯并[2,3-d]嘧啶核苷的合成，细胞毒性和抗病毒活性。

  摘要：

  制备了许多与核苷抗生素Toyocamycin和Sangivamycin有关的7-[（（2-羟基乙氧基）甲基]吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物，并对其生物学活性进行了测试。用（2-乙酰氧基乙氧基）甲基溴（2）处理4-氨基-6-溴-5-氰基吡咯并[2,3-d]嘧啶（1）的钠盐，得到4-氨基-6-溴的混合物-5-氰基-7-[（2-乙酰氧基乙氧基）甲基]吡咯并[2,3-d]嘧啶（3）和相应的N1异构体。将该混合物脱溴，得到相应的4-氨基-5-氰基-7-[（2-乙酰氧基乙氧基）-甲基]吡咯并[2，3-d]嘧啶（4）和4-氨基-5-氰基-1- [（2-乙酰氧基乙氧基）甲基]吡咯并[2,3-d]嘧啶e（5）。4和5的脱乙酰基分别提供4-氨基-5-氰基-7-[（2-羟基乙氧基）甲基]吡咯并[2，3-d]嘧啶（6）和相应的N1异构体（7）。基于UV光谱研究和13 C NMR光谱，指定了6和7的无环部分的连接位

  DOI：

  10.1021/jm00127a003

文献信息

• Acyclic pyrrolo \x9b2,3-d!pyrimidine analogs as antiviral agents
  申请人：The Regents of the University of Michigan

  公开号：USRE036187E1

  公开（公告）日：1999-04-06

  This invention relates to the use of acyclic substituted pyrrolo\x9b2,3-d!pyrimidine nucleoside analogs in the treatment of viral infections. Such substituted compounds retain antiviral properties present in their parent compounds, yet exhibit significantly decreased levels of cytotoxicity, thereby having therapeutic potential as antiviral agents.

  本发明涉及使用非环替代的吡咯\x9b2,3-d!嘧啶核苷类似物治疗病毒感染。这些替代化合物保留了其母化合物中存在的抗病毒特性，同时表现出显著降低的细胞毒性水平，因此具有作为抗病毒剂的治疗潜力。
• US36187
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• GUPTA, PRANAB K.;NASSIRI, M. REZA;COLEMAN, LISA A.;WOTRING, LINDA L.;DRAC+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1420-1425
  作者：GUPTA, PRANAB K.、NASSIRI, M. REZA、COLEMAN, LISA A.、WOTRING, LINDA L.、DRAC+

  DOI：——

  日期：——
• US4968686A
  申请人：——

  公开号：US4968686A

  公开（公告）日：1990-11-06
• USRE36187E
  申请人：——

  公开号：USRE36187E

  公开（公告）日：1999-04-06