(2S)-3t,4t-bis-benzoyloxy-2r-(1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoxalin-3-yl)-tetrahydro-furan | 68355-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (2S)-3t,4t-bis-benzoyloxy-2r-(1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoxalin-3-yl)-tetrahydro-furan
• 英文别名: (1S)-D-O²,O³-dibenzoyl-1-(1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoxalin-3-yl)-1,4-anhydro-erythritol；[(3R,4S,5S)-4-benzoyloxy-5-(1-phenylpyrazolo[4,3-b]quinoxalin-3-yl)oxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 68355-13-5
• 化学式: C₃₃H₂₄N₄O₅
• 分子量: 556.577
• InChiKey: GRFOOZGISPZJNE-XUEBXJBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Phenyl-3-(1R,2S,3R,4-tetrahydroxybutyl)-flavazol 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 132.0h， 生成 (2S)-3t,4t-bis-benzoyloxy-2r-(1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoxalin-3-yl)-tetrahydro-furan
  参考文献：
  名称：

  3-β-d-呋喃呋喃糖基-1-苯基吡唑并[3,4-b]喹喔啉，一种新的C-核苷类似物

  摘要：

  摘要脱水了1-苯基-3-（d-阿拉伯糖-四糖醇-1-基）吡唑并[3,4-b]喹喔啉的羟烷基链，得到了C-核苷3-β-d-异呋喃呋喃糖基-1-苯基-吡唑并[3，4-b]喹喔啉（2），产率82％。通过高碘酸盐氧化，cd和nmr光谱以及质谱分析阐明了2的结构和在异头碳原子处的构型。Nmr光谱和cd研究表明，由于杂环碱基的尺寸较大，化合物2是通过侧链的构型或C-1的倒置形成的。讨论了具有脱水作用的脱水环化机理。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)83732-5