[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[2-[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]ethylsulfanyl]oxan-2-yl]methyl acetate | 1159170-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[2-[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]ethylsulfanyl]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1159170-49-6
• 化学式: C₂₇H₄₀O₁₄S
• 分子量: 620.672
• InChiKey: UANFATBXPWQKQY-WSQJGJKLSA-N

物化性质

• 沸点：
  634.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,7-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-galacto-hept-6-enopyranose 、 乙酸酐 、 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-mannopyranose 在 安息香双甲醚 、 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[2-[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]ethylsulfanyl]oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Photoinduced Thiol−Ene Coupling as a Click Ligation Tool for Thiodisaccharide Synthesis

  摘要：

  The high efficiency and selectivity of the thiol-ene radical reaction has been validated by the photoinduced coupling of anomeric sugar thiols with sugar alkenes to give 1,6-linked S-disaccharides in good to excellent yields (76-92%) and high diastereoselectivities (up to 99%). The reaction appears to be well-qualified as an exemplar click process.

  DOI：

  10.1021/jo900514w