2-(4,6-dimethyl-1,5-dioxo-1,3,4,5-tetrahydroisobenzofuran-4-yl)acetaldehyde | 1187209-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-(4,6-dimethyl-1,5-dioxo-1,3,4,5-tetrahydroisobenzofuran-4-yl)acetaldehyde
• CAS: 1187209-38-6
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: GSLUVMOVFTYZCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.96
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,6-dimethyl-1,5-dioxo-1,3,4,5-tetrahydroisobenzofuran-4-yl)acetaldehyde 、 异丙烯基溴化镁 在 rhodium(III) chloride hydrate 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  A nature-inspired Diels–Alder reaction facilitates construction of the bicyclo[2.2.2]octane core of andibenin B

  摘要：

  A rapid synthesis of the bicyclo[2.2.2]octane core of andibenin B via a nature-inspired intramolecular [4+2] cycloaddition is described. This cycloaddition permits the construction of a sterically congested bicycle and simultaneously establishes three new all-carbon quaternary stereogenic centers in a highly efficient fashion. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.063
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 三乙胺 、 苯酚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.5h， 以77%的产率得到2-(4,6-dimethyl-1,5-dioxo-1,3,4,5-tetrahydroisobenzofuran-4-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A nature-inspired Diels–Alder reaction facilitates construction of the bicyclo[2.2.2]octane core of andibenin B

  摘要：

  A rapid synthesis of the bicyclo[2.2.2]octane core of andibenin B via a nature-inspired intramolecular [4+2] cycloaddition is described. This cycloaddition permits the construction of a sterically congested bicycle and simultaneously establishes three new all-carbon quaternary stereogenic centers in a highly efficient fashion. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.063