4-nitrophenyl ((3R,3aS,3bS,6aR,7aS)-octahydrodifuro[2,3-b:3',2'-d]furan-3-yl) carbonate | 1259446-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 4-nitrophenyl ((3R,3aS,3bS,6aR,7aS)-octahydrodifuro[2,3-b:3',2'-d]furan-3-yl) carbonate
• CAS: 1259446-89-3
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₈
• 分子量: 337.286
• InChiKey: MOGKWNIGHQPKRZ-YHQUGGNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  106.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenyl ((3R,3aS,3bS,6aR,7aS)-octahydrodifuro[2,3-b:3',2'-d]furan-3-yl) carbonate 、 N-((2R,3S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutyl)-N-isobutyl-4-methoxybenzenesulfonamide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以65%的产率得到[(1S,2S,3R,6S,8R)-5,7,9-trioxatricyclo[6.3.0.02,6]undecan-3-yl] N-[(2S,3R)-3-hydroxy-4-[(4-methoxyphenyl)sulfonyl-(2-methylpropyl)amino]-1-phenylbutan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  探索 HIV-1 蛋白酶抑制剂中氧三环设计配体的多药耐药性和蛋白质-配体相互作用

  摘要：

  更健康的HAART：我们报告了一类新型HIV-1蛋白酶抑制剂的设计、合成、生物学评价和X射线晶体学分析。化合物4被证明是针对多种多重耐药 HIV-1 变体的极其有效的抑制剂，比地芦那韦 (DRV) 改善了近 10 倍。化合物4还可以阻断蛋白酶二聚化，其效力比 DRV 至少高 10 倍。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000318
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,6S,8R)-5,7,9-trioxatricyclo[6.3.0.02,6]undecan-3-one 在 N-甲基吗啉 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-nitrophenyl ((3R,3aS,3bS,6aR,7aS)-octahydrodifuro[2,3-b:3',2'-d]furan-3-yl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  探索 HIV-1 蛋白酶抑制剂中氧三环设计配体的多药耐药性和蛋白质-配体相互作用

  摘要：

  更健康的HAART：我们报告了一类新型HIV-1蛋白酶抑制剂的设计、合成、生物学评价和X射线晶体学分析。化合物4被证明是针对多种多重耐药 HIV-1 变体的极其有效的抑制剂，比地芦那韦 (DRV) 改善了近 10 倍。化合物4还可以阻断蛋白酶二聚化，其效力比 DRV 至少高 10 倍。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000318