5,6-Dimethyl-4-phenyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-2-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5,6-Dimethyl-4-phenyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-2-thione
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂S
• 分子量: 218.323
• InChiKey: LVLSWQUSHVNHNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5,6-Dimethyl-4-phenyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-2-thione 、 2-Methylmercapto-5,6-dimethyl-4-phenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  LiAlH 4还原Biginelli化合物：快速获得分子多样性†

  摘要：

  在此，首次研究了LiAlH 4还原Biginelli化合物。还原尿素衍生的二氢嘧啶酮可产生80-95％的氢解产物（4-芳基-5-（m）乙基-6-甲基-3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-ones； 11个实例），而N -1-甲基化的Biginelli化合物的还原得到相应的醇（4-芳基-5-（（1-）羟基（间）乙基）-6-甲基-3,4-二氢嘧啶-2（1 H）- ； 4个示例），产率为70-80％。获得的醇可以很容易地脱水成邻位的双（exo-亚甲基）衍生物（4-芳基-1-甲基-5-（间）亚乙基-6-亚甲基-四氢嘧啶-2（1 H）-那些; 4个实例）或在弱酸性条件下异构化为无环化合物（1-甲基-3-（1-芳基-2-亚甲基-3-氧代丁基）脲； 2个实例）。还原的结果还取决于其他结构特征和反应条件，例如：尿素/硫脲和1,3-二羰基化合物的类型，试剂的添加顺序等。LiAlH 4- Biginelli化合物

  DOI：

  10.1039/c6ra24535h