(2R,5R)-1-amino-2,5-dimethylpyrrolidine glyoxal bis-hydrazone | 795301-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醇
• 英文名称: (2R,5R)-1-amino-2,5-dimethylpyrrolidine glyoxal bis-hydrazone
• CAS: 795301-45-0
• 化学式: C₁₄H₂₆N₄
• 分子量: 250.387
• InChiKey: HIOPQYDMFMSKSB-GSDRMEHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R)-1-amino-2,5-dimethylpyrrolidine glyoxal bis-hydrazone 在 ammonium hexafluorophosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1,3-bis-[(2R,5R)-2,5-dimethylpyrrolidin-1-yl]-4,5-dihydroimidazolium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  1,3-双(N,N-二烷基氨基)咪唑啉-2-亚基：新型稳定 N-杂环卡宾的合成和反应性

  摘要：

  在还原或添加 PhMgCl、环化为咪唑啉盐并用 KN(SiMe3)2 处理后，从容易获得的手性双腙中合成稳定的 1,3-双(N,N-二烷基氨基)咪唑啉-2-亚基. 该策略允许以对映体纯形式获得游离咪唑啉-2-亚基及其 Rh(COD)Cl 配合物。发现二烷基氨基取代的二氨基卡宾的 σ 供体能力略高于烷基（芳基）类似物。

  DOI：

  10.1021/ja0471119
• 作为产物：
  描述：

  草酸醛 、 (2R,5R)-2,5-dimethylpyrrolidin-1-amine 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到(2R,5R)-1-amino-2,5-dimethylpyrrolidine glyoxal bis-hydrazone
  参考文献：
  名称：

  1,3-双(N,N-二烷基氨基)咪唑啉-2-亚基：新型稳定 N-杂环卡宾的合成和反应性

  摘要：

  在还原或添加 PhMgCl、环化为咪唑啉盐并用 KN(SiMe3)2 处理后，从容易获得的手性双腙中合成稳定的 1,3-双(N,N-二烷基氨基)咪唑啉-2-亚基. 该策略允许以对映体纯形式获得游离咪唑啉-2-亚基及其 Rh(COD)Cl 配合物。发现二烷基氨基取代的二氨基卡宾的 σ 供体能力略高于烷基（芳基）类似物。

  DOI：

  10.1021/ja0471119