(E)-tert-butyl 4-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-5-oxohex-2-enoate | 1245820-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-tert-butyl 4-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-5-oxohex-2-enoate
• CAS: 1245820-19-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃S₂
• 分子量: 286.416
• InChiKey: JVHWUZZUZQUEJP-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1,3-dithiolan-2-ylidene)propan-2-one 、 丙烯酸叔丁酯 在 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以32%的产率得到(E)-tert-butyl 4-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-5-oxohex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化α-氰基碳烯二硫缩醛与烯烃的氧化交叉偶联

  摘要：

  在二恶烷/ HOAc / DMSO（9：3：1 v / v / v）中或在空气中或通过AgOAc的方式，在内部空气中钯催化的α-氰基碳烯二硫缩醛与各种烯烃的高效交叉偶联反应得以实现。 终端氧化剂。缺电子的末端烯烃与空气反应形成线性二烯衍生物。当使用AgOAc作为氧化剂时，苯乙烯会进行交叉偶联，以生成直链和支链的二烯。未活化的环状和线性内烯烃底物都在空气中催化量的苯醌存在下反应，生成跳过的二烯。X射线晶体学在结构上证实了典型产品。

  DOI：

  10.1002/chem.201502280

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Internal Alkenes with Terminal Alkenes to Functionalized 1,3-Butadienes Using CH Bond Activation: Efficient Synthesis of Bicyclic Pyridones
  作者：Haifeng Yu、Weiwei Jin、Chenglin Sun、Jiping Chen、Wangmin Du、Songbo He、Zhengkun Yu

  DOI：10.1002/anie.201002737

  日期：——

  cross‐coupling of internal alkenes of α‐oxoketene dithioacetals with terminal alkenes has been successfully realized by palladium‐catalyzed CH bond activation, affording functionalized 1,3‐butadienes. Condensation of the resultant 1,3‐butadienes by diamines efficiently produced potentially bioactive bicyclic pyridone derivatives (see scheme).

  甲高度选择性直接交叉偶联与末端烯烃α-oxoketene二硫的内部烯烃的已通过钯催化的C ^成功地实现 H键活化，得到官能化的1,3-丁二烯。二胺将所得的1,3-丁二烯缩合可有效产生具有潜在生物活性的双环吡啶酮衍生物（请参见方案）。