1-(3-氯苯基)偶氮哌啶 | 1179807-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3-氯苯基)偶氮哌啶
• 英文名称: 1-((3-chlorophenyl)diazenyl)piperidine
• 英文别名: 1-(3-chlorophenyl)azopiperidine；(E)-(3-chlorophenyl)-(1-piperidyl)diazene；(3-chlorophenyl)-piperidin-1-yldiazene
• CAS: 1179807-10-3
• 化学式: C₁₁H₁₄ClN₃
• 分子量: 223.705
• InChiKey: NSQZTNHNNFVGGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  28
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-氯苯基)偶氮哌啶 、 二苯基乙炔 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以67%的产率得到6-chloro-2,3-diphenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过三氮烯定向的C–H环合成一般有效地合成吲哚

  摘要：

  用标题方法制备未保护的吲哚，该方法广泛用于炔烃。对芳基-烷基和烷基-烷基二取代的乙炔具有出色的区域选择性。该反应具有不寻常的1,2铑迁移和环收缩触发的NN键断裂。它可以将反应产物快速转化为几种功能分子。

  DOI：

  10.1002/anie.201301742
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 3-氯苯胺 在 盐酸 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以74%的产率得到1-(3-氯苯基)偶氮哌啶
  参考文献：
  名称：

  重氮盐及其对应的三氮烯的热稳定性比较

  摘要：

  为了直接比较差示扫描量热法（DSC）数据的相对热稳定性（通过初始分解温度），已经制备了一系列重氮盐及其相应的三氮烯。已探究了结构与稳定性之间的关系，以研究稳定性的趋势，具体取决于芳族取代基以及重氮盐和三氮烯的仲胺成分的结构。与相应的重氮盐相比，所研究的所有三氮烯均显示出显着更高的稳定性（许多在200°C以上稳定）。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.0c00162

文献信息

• Antiviral and cytotoxic activities of aminoarylazo compounds and aryltriazene derivatives
  作者：Michele Tonelli、Iana Vazzana、Bruno Tasso、Vito Boido、Fabio Sparatore、Maurizio Fermeglia、Maria Silvia Paneni、Paola Posocco、Sabrina Pricl、Paolo La Colla、Cristina Ibba、Barbara Secci、Gabriella Collu、Roberta Loddo

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.05.020

  日期：2009.7

  aryltriazene 7 derivatives (D–G) have been synthesized and evaluated in cell-based assays for cytotoxicity and antiviral activity against a panel of 10 RNA and DNA viruses. Eight aminoazocompounds and 27 aryltriazene derivatives exhibited antiviral activity, sometimes of high level, against one or more viruses. A marked activity against BVDV and YFV was prevailing among the former compounds, while the

  已合成12 种氨基芳基偶氮化合物 ( A – C ) 和 46 种芳基三氮烯 7 衍生物 ( D – G )，并在基于细胞的检测中评估了针对 10 种 RNA 和 DNA 病毒的细胞毒性和抗病毒活性。 8 种氨基偶氮化合物和 27 种芳基三氮烯衍生物对一种或多种病毒表现出抗病毒活性，有时甚至是高水平的。前一类化合物对 BVDV 和 YFV 具有显着活性，而后一类化合物主要影响 CVB-2 和 RSV。没有一种活性化合物抑制HIV-1、VSV和VV的增殖。 按照相对于宿主细胞系的效力和选择性递减的顺序排列，最好的化合物如下：BVDV：1  >  7  >  8  >  4；YFV: 7  >  5 ; CVB-2：25  >  56  >  18；RSV：14  >  20  >  55  >  38  >  18  >  19；HSV-1：2。对于这些化合物，EC 50范围为 1.6 μM