1-(3-氯苯基)双胍 | 2113-05-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 胍盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3-氯苯基)双胍
• 中文别名: 1-(3-氯苯基)双胍盐酸盐；1-(对氯苯基)双胍盐酸盐N-(3-氯苯基)亚氨二羰酸二酰胺盐酸盐
• 英文名称: m-chlorophenylbiguanide hydrochloride
• 英文别名: 1-(3-chlorophenyl)biguanide hydrochloride；(3-chlorophenyl)biguanide hydrochloride；1-(3-chloro-phenyl)-biguanide; hydrochloride；1-(3-Chlor-phenyl)-biguanid; Hydrochlorid；(3-chlorophenyl) biguanide hydrochloride；BIGUANIDE, 1-(m-CHLOROPHENYL)-, MONOHYDROCHLORIDE；[N'-(3-chlorophenyl)carbamimidoyl]-(diaminomethylidene)azanium;chloride
• CAS: 2113-05-5
• 化学式: C₈H₁₀ClN₅*ClH
• mdl: MFCD00053019
• 分子量: 248.115
• InChiKey: FOWAIJYHRWFTHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-194 °C(lit.)
• 溶解度：
  可溶于水中
• 稳定性/保质期：
  避免氧化物、水分接触，以防危险分解产生一氧化碳和二氧化碳、氧化氮以及氯化氢。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  DU1780000
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  储存地点应远离氧化剂和水源，保持容器密封，并存放在严密的容器中。请将其置于阴凉、干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: 1-(3-Chlorophenyl)biguanide hydrochloride
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
N-(3-Chlorophenyl)imidodicarbonimidic diamide
1-(m-Chlorophenyl)biguanide
m-CPBG
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: N-(3-Chlorophenyl)imidodicarbonimidic diamide
别名
1-(m-Chlorophenyl)biguanide
m-CPBG
: C8H10ClN5 · HCl
分子式
: 248.11 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
1-(3-Chlorophenyl)-biguanide hydrochloride
-
CAS 号 2113-05-5

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
对湿度敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 190 - 194 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
防潮。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 老鼠 - 186 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: DU1780000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

m-CPBG（1-(3-氯苯基)双胍）盐酸盐是一种选择性的5-HT3受体激动剂，可应用于神经系统的相关研究。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-氯苯基)双胍 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 3-((4-(4-amino-6-((3-chlorophenyl)amino)-1,3,5-triazin-2-yl)-2-pyridinyl)amino)-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Identification of [1,3,5]Triazine-pyridine Biheteroaryl as a Novel Series of Potent Cyclin-Dependent Kinase Inhibitors

  摘要：

  On the basis of previous studies, we identified pyrazine-pyridine A as a potent vascular endothelial growth factor inhibitor and pyrimidine-pyridine B as a moderately potent cyclin dependent kinase (CDK) inhibitor. A proposed combination of CGP-60474 and compound B led to the discovery of [1,3,5]triazine-pyridine as a new series of potent CDK inhibitors. Palladium-catalyzed C-C bond formation reactions, particularly the Negishi coupling reaction, were used to assemble various triazine-heteroaryl analogues effectively. Among them, compound 20 displayed high inhibitory potency at CDK1 IC50 = 0.021 mu M), CDK2, and CDK5 and submicromolar potency at CDK4, CDK6, and CDK7. Compound 20 also displayed high potency at GSK-3 beta. It demonstrated potent antiproliferative activity on various tumor cell lines, including HeLa, HCT-116, U937, and A375. When 20 was administered intraperitoneally at 150 and 125 mg/kg to nude mice bearing human A375 xenografts, the compound produced a significant survival increase. Molecular docking studies were conducted in an attempt to enhance the understanding of the observed structure-activity relationship.

  DOI：

  10.1021/jm040214h
• 作为产物：
  描述：

  二聚氰胺 、 3-氯苯胺 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-(3-氯苯基)双胍
  参考文献：
  名称：

  2,4-二氨基-1,3,5-三嗪衍生物作为神经元电压门控钠通道阻滞剂的合成及体外评价

  摘要：

  神经元钠通道阻滞剂会干扰离子通量，并已用于治疗神经性疼痛，癫痫和脑缺血性疾病。在目前的研究中，合成了四组2,4-二氨基-1,3,5-三嗪衍生物，并研究了它们的神经元钠通道结合活性。在四组三嗪中，发现5-Aryl-1,3,5-triazaspiro [5.5] undeca-1,3-diene-2,4-diamines（4a - 4j）具有最佳的神经元钠结合活性。衍生物4a – 4j用IC 50阻断了钠通道值范围为4.0至14.7μM。这项研究的结果表明，2,4-二氨基-1,3,5-三嗪的类似物可以用作发现神经元钠通道阻滞剂以治疗中枢神经系统相关疾病的先导。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.08.052

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED TRIAZINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DES KINASES A BASE DE TRIAZINE SUBSTITUEE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2004009562A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  The present invention provides substituted 1,3,5-triazine compounds as kinase inhibitors and a method for treating or ameliorating a kinase mediated disorder.

  本发明提供了替代的1,3,5-三嗪化合物作为激酶抑制剂，并提供了一种治疗或改善激酶介导的疾病的方法。
• Nicotinamide derivatives and their use as therapeutic agents
  申请人：Fu Jian-Min

  公开号：US20050119251A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  Methods of treating an SCD-mediated disease or condition in a mammal, preferably a human, are disclosed, wherein the methods comprise administering to a mammal in need thereof a compound of formula (I): where m, n, p, V, R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are defined herein. Pharmaceutical compositions comprising the compounds of formula (I) are also disclosed.

  本文披露了在哺乳动物中，尤其是人类，治疗SCD介导的疾病或病况的方法，其中方法包括向需要的哺乳动物施用式(I)的化合物，其中m、n、p、V、R1、R2、R3、R4、R5和R6在此定义。还披露了包含式(I)化合物的药物组合物。
• NICOTINAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：Fu Jian-Min

  公开号：US20090197894A1

  公开（公告）日：2009-08-06

  Methods of treating an SCD-mediated disease or condition in a mammal, preferably a human, are disclosed, wherein the methods comprise administering to a mammal in need thereof a compound of formula (I): where m, n, p, V, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are defined herein. Pharmaceutical compositions comprising the compounds of formula (I) are also disclosed.

  本文公开了一种治疗哺乳动物，尤其是人类SCD介导的疾病或病症的方法，其中该方法包括向需要该治疗的哺乳动物中给予式(I)的化合物，其中m，n，p，V，R1，R2，R3，R4，R5和R6在此定义。本文还公开了包含式(I)化合物的制药组合物。
• New 2-[(4-Amino-6-N-substituted-1,3,5-triazin-2-yl)methylthio]-N-(imidazolidin-2-ylidene)-4-chloro-5-methylbenzenesulfonamide Derivatives, Design, Synthesis and Anticancer Evaluation
  作者：Łukasz Tomorowicz、Beata Żołnowska、Krzysztof Szafrański、Jarosław Chojnacki、Ryszard Konopiński、Ewa A. Grzybowska、Jarosław Sławiński、Anna Kawiak

  DOI：10.3390/ijms23137178

  日期：——

  In the search for new compounds with antitumor activity, new potential anticancer agents were designed as molecular hybrids containing the structures of a triazine ring and a sulfonamide fragment. Applying the synthesis in solution, a base of new sulfonamide derivatives 20–162 was obtained by the reaction of the corresponding esters 11–19 with appropriate biguanide hydrochlorides. The structures of

  在寻找具有抗肿瘤活性的新化合物时，设计了新的潜在抗癌剂，它们是包含三嗪环和磺酰胺片段结构的分子杂化物。通过在溶液中进行合成，通过将相应的酯11-19与适当的双胍盐酸盐反应，得到了一系列新的磺酰胺衍生物20-162。这些化合物的结构通过光谱学（红外线，核磁共振），质谱（高分辨质谱或MALDI-TOF / TOF），元素分析（C，H，N）和X射线晶体学得到了证实。检查了所得化合物对三种肿瘤细胞系HCT-116，MCF-7和HeLa的细胞毒性活性。结果表明，一些最活跃的化合物属于R1 = 4-三氟甲基苄基和R1 = 3,5-双（三氟甲基）苄基系列，并且展示了IC50值在3.6 µM到11.0 µM之间。描述了SAR关系，表明R2 = 4-苯基哌嗪-1-基取代基对于针对HCT-116和MCF-7细胞系的细胞毒性活性起关键作用。关于活性化合物作用机理的研究包括评估MDM2-p53相互作用的抑制，细胞周期分析和细胞凋亡诱导检查。结果表明，所研究的化合物不会抑制MDM2-p53相互作用，但以p53独立的方式诱导G0 / G1和G2 / M细胞周期阻滞。此外，活性化合物在携带野生型和突变型p53的细胞中诱导凋亡。化合物设计是逐步进行的，并通过QSAR模型辅助，将化合物对HCT-116细胞系的活性与分子描述符相关联。
• Novel compositions and methods for treating hyperproliferative diseases
  申请人：Chen, Chien-Hung

  公开号：EP2123267A1

  公开（公告）日：2009-11-25

  The invention relates to a composition that includes a first agent selected including an agent that possesses anti-inflammatory activity or acetaminophen, phenacetin, tramadol and the like; a second agent selected from the group consisting of an oxidative phosphorylation inhibitor, an ionophore, and an adenosine 5-monophosphate-activated Protein kinase (AMPK) activator; a third agent that possesses or maintains serotonin activity.

  本发明涉及一种组合物，其中包括第一种药剂，选自具有抗炎活性的药剂或对乙酰氨基酚、苯乙哌啶、曲马多等；第二种药剂，选自氧化磷酸化抑制剂、离子贮存剂和腺苷-5-单磷酸激活蛋白激酶（AMPK）激活剂；第三种药剂，具有或保持血清素活性。