2-phenylethanol glucuronide | 18997-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-phenylethanol glucuronide
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(2-phenylethoxy)oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 18997-55-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₇
• 分子量: 298.293
• InChiKey: HIXLLXLCNONZRH-BYNIDDHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基乙基 beta-D-吡喃葡萄糖苷 在 sodium hypochlorite 、 四丁基氯化铵 、 碳酸氢钠 、 sodium chloride 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以57%的产率得到2-phenylethanol glucuronide
  参考文献：
  名称：

  Compounds for a controlled release of active molecules

  摘要：

  本发明涉及香水领域。更具体地，涉及包含至少一个能释放香精醇的β-葡萄糖醛酸酯基团的化合物。本发明还涉及在香水中使用所述化合物，以及包含该发明化合物的香水配方或香水制品，特别是包含该发明化合物的除臭剂或止汗剂。

  公开号：

  US09550960B2

文献信息

• Experimental and Kinetic Studies of the <i>Escherichia coli</i> Glucuronylsynthase: An Engineered Enzyme for the Synthesis of Glucuronide Conjugates
  作者：Shane M. Wilkinson、Morgan A. Watson、Anthony C. Willis、Malcolm D. McLeod

  DOI：10.1021/jo101914s

  日期：2011.4.1

  and study of glucuronide metabolites is essential in many fields including pharmaceutical development, sports drug testing, and the detection of agricultural residues. Therefore, the development of improved methods for the synthesis of glucuronide conjugates is an important aim. The glycosynthase derived from E. coli β-glucuronidase provides an efficient, scalable, single-step synthesis of β-glucuronides

  在许多领域，包括药物开发，运动药物测试和农业残留物的检测，葡萄糖醛酸苷代谢产物的检测和研究都是必不可少的。因此，开发用于合成葡糖醛酸苷缀合物的改进方法是重要的目标。衍生自大肠杆菌β-葡萄糖醛酸苷酶的糖合酶在温和条件下提供了高效，可扩展的一步合成β-葡萄糖醛酸苷的方法。在本文中，我们报告了大肠杆菌的实验和动力学研究葡糖醛酸合成酶，包括受体底物，pH，温度，助溶剂和去污剂的影响，从而为葡糖醛酸苷合成提供了最佳条件。酶动力学还揭示了在葡萄糖醛酸合酶反应中可能同时发生底物和产物抑制，但是可以通过明智地选择受体和供体底物浓度来改善这些作用。进行了临时极性取代基的研究，以改善疏水性甾体受体的水溶性。以这种方式，通过三个步骤实现了甾族代谢物脱氢表雄酮3-β- d-葡萄糖醛酸苷的合成，并且脱氢表雄酮的总产率为86％。
• COMPOUNDS FOR A CONTROLLED RELEASE OF ACTIVE MOLECULES
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：US20160137952A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  The present invention relates to the field of perfumery. More particularly, it concerns compounds comprising at least one β-glucuronide moiety capable of liberating a perfuming alcohol. The present invention concerns also the use of said compounds in perfumery as well as the perfuming compositions or perfumed articles, in particular deodorants or antiperspirants comprising the invention's compounds.

  本发明涉及香料领域，更具体地涉及包含至少一个β-葡萄糖醛酸酯基团的化合物，该基团能够释放出一种香料醇。本发明还涉及在香料领域中使用所述化合物以及包含本发明化合物的香料组合物或香料制品，特别是包括本发明化合物的除臭剂或抗汗剂。
• <i>E</i><i>scherichia</i><i> coli</i> Glucuronylsynthase:  An Engineered Enzyme for the Synthesis of β-Glucuronides
  作者：Shane M. Wilkinson、Chu W. Liew、Joel P. Mackay、Hamzah M. Salleh、Stephen G. Withers、Malcolm D. McLeod

  DOI：10.1021/ol8002767

  日期：2008.4.1

  The glycosynthase derived from E coli beta-glucuronidase catalyzes the glucuronylation of a range of primary, secondary, and aryl alcohols with moderate to excellent yields. The procedure provides an efficient, stereoselective, and scalable single-step synthesis of 6-glucuronides under mild conditions.
• EP3011000B1
  申请人：——

  公开号：EP3011000B1

  公开（公告）日：2017-08-09
• US5346997A
  申请人：——

  公开号：US5346997A

  公开（公告）日：1994-09-13