1,3-bis(1-pyrrolidinothiocarbonyl)benzene | 181970-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(1-pyrrolidinothiocarbonyl)benzene
• 英文别名: Hbptb；1,3-Bis(pyrrolidinothiocarbonyl)benzene；[3-(pyrrolidine-1-carbothioyl)phenyl]-pyrrolidin-1-ylmethanethione
• CAS: 181970-96-7
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂S₂
• 分子量: 304.48
• InChiKey: UBDVDJZEBOXVMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140 °C
• 沸点：
  445.691±55.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(1-pyrrolidinothiocarbonyl)benzene 在 CuI 、 Et₃N 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 phenylacetylide(η3-S,C,S-2,6-bis(1-pyrrolidinothiocarbonyl)phenyl)platinum(II)
  参考文献：
  名称：

  Preparation of platinum complexes containing a thioamide-based SCS pincer ligand and their light emitting properties

  摘要：

  Reaction of 1,3-bis(1-pyrrolidin othiocarbonyl) benzene with PtCl2(PhCN)(2) afforded a platinum complex with eta(3)-S,C,S type coordination. The molecular structure of the SCS-pincer platinum(II) complex was determined by X-ray analysis. Substitution of chloro ligand with anionic ligands such as iodo and acetylide was carried out. The complexes exhibit strong emission in a glassy frozen state as well as in the solid state. Light-emitting diodes based on the complexes displayed red electroluminescence. (C) 2004 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2004.03.003
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 间苯二甲醛 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,3-bis(1-pyrrolidinothiocarbonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  有机镍 SCS-钳复合物对雌激素反应性 MCF7 和 MC4L2 乳腺癌细胞的体外和体内抗增殖活性。胺片段取代对 BSA 结合和细胞毒性的影响†

  摘要：

  一系列有机镍复合物已被制备、充分表征并测试了其对雌激素反应性人乳腺癌细胞 (MCF7) 的抗增殖活性。三种 SCS 型钳配体HL1、HL2和HL3及其相应的 Ni( II ) 配合物NiL1、NiL2和NiL3已被合成并充分表征，包括通过对配合物的单晶衍射研究。该配合物具有方形平面几何形状，具有两个对称的五元镍环。荧光光谱、圆二色性测量、分子建模、比色测定和肿瘤移植研究用于评估这些有机金属复合物的体外和体内蛋白质结合和抗增殖活性。利用荧光猝灭研究了不同温度（293、303 和 313 K）下牛血清白蛋白（BSA）的相互作用，并使用经典的 Stern-Volmer 方程对结果进行了分析，使我们能够提出一种动态猝灭机制。三种有机镍复合物对雌激素反应性人乳腺癌细胞 (MCF7) 的抗增殖活性的体外研究表明，含有吡咯烷片段的NiL1具有良好的抗肿瘤活性。体内施用该化合物可显着抑制雌性 BALB/c

  DOI：

  10.1039/c8dt03079k

文献信息

• Cytotoxicity, anti-tumor effects and structure-activity relationships of nickel and palladium S,C,S pincer complexes against double and triple-positive and triple-negative breast cancer (TNBC) cells
  作者：Mahboubeh Hosseini-Kharat、Rahmatollah Rahimi、Ali Mohammad Alizadeh、Davit Zargarian、Solmaz Khalighfard、Loïc P. Mangin、Nasim Mahigir、Seyed Hasan Ayati、Amir Abbas Momtazi-Borojeni

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128107

  日期：2021.7

  than these platinum-based complexes has focused on various complexes of nickel and palladium, the group 10 congeners of platinum. In this work, we have prepared a series of SCS-type pincer complexes of nickel and palladium featuring a stable meta-phenylene central moiety and two chelating but labile thioamide donor moieties at the peripheries of the ligand. We have demonstrated that the complexes in

  三阴性乳腺癌 (TNBC) 是一种高度侵袭性的乳腺癌。TNBC 的高转移率归因于其多重耐药性，使得这种转移性疾病的治疗变得困难。金属类抗肿瘤药物的开发是随着顺铂的发现而启动的，随后卡铂、奥沙利铂等相关抗肿瘤药物的开发也随之展开。然而，这种方法的严重副作用限制了其临床应用。目前对副作用比这些铂基络合物不太严重的新型金属抗肿瘤剂的研究主要集中在镍和钯（铂的第 10 族同系物）的各种络合物上。在这项工作中，我们制备了一系列镍和钯的 SCS 型钳状配合物，其特征是稳定的间亚苯基中心部分和配体外围的两个螯合但不稳定的硫代酰胺供体部分。我们已经证明，所讨论的复合物，即L 1 NiCl、L 1 NiBr、L 1 PdCl、L 2 PdCl和L 3 PdCl，对雌激素依赖性乳腺肿瘤细胞（MCF-7 和 MC4L2）的增殖具有活性和三阴性乳腺癌（4T1）。在所研究的配合物中，发现钯衍生物比镍衍生物是更安全的
• Cyclopalladation of N-(p-thiotoluoyl)pyrrolidine and -piperidine
  作者：Yoshinori Nojima、Matsuo Nonoyama、Kiyohiko Nakajima

  DOI：10.1016/0277-5387(96)00105-2

  日期：1996.8

  Reaction of N-(p-thiotoluoyl)pyrrolidine (Hpr) with lithium tetrachloropalladate(II) in methanol at room temperature resulted in an ortho C-H activation of the benzene ring and a benzene ring-orthopalladated complex PdCl (bpr) was obtained. Another reaction in hexamethylphosphoric triamide at 80 degrees C resulted in an alpha-CH2 activation of the pyrrolidine ring to form PdCl (ppr) with an aliphatic alpha-C-Pd bond. Under the latter reaction conditions N-(p-thiotoluoyl)piperidine (Hpi) was similarly cyclopalladated at alpha-CH2 of the piperidine ring to give PdCl (ppi) but under the former experimental conditions no cyclopalladation occurred. These complexes and some of their derivatives were characterized spectroscopically. The results suggested that the steric bulk of the thioamide-N substituents was of prime importance to cyclopalladation-reactivity of thioamides. To verify the facts, the structures of N-(2-thionaphthoyl)pyrrolidine, Pd(acac) (bpr) (acac = acetylacetonate ion), and 1,3-bis(1-pyrrolidinothiocarbonyl)-phenyl-C-2,S,S'} chloropalladium(II) were determined by X-ray analysis. A pyrrolidino group is a sterically more favorable thioamide-substituent than a dimethylamino group to fulfil the requirements of aromatic ring cyclopalladation of tertiary thioamides with palladium(II). Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd