(2'R,4''R,2E)-4''-benzyl-3''-[3-(oxiran-2'-yl)acryloyl]-oxazolidin-2''-one | 857058-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (2'R,4''R,2E)-4''-benzyl-3''-[3-(oxiran-2'-yl)acryloyl]-oxazolidin-2''-one
• 英文别名: (4R)-4-benzyl-3-[(E)-3-[(2R)-oxiran-2-yl]prop-2-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 857058-56-1
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄
• 分子量: 273.288
• InChiKey: YJXUHMBCDSLCGH-AMRKSYTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'R,4''R,2E)-4''-benzyl-3''-[3-(oxiran-2'-yl)acryloyl]-oxazolidin-2''-one 在 锂硼氢 、 samarium diiodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4R,5R)-(E)-5-hydroxy-4-hydroxymethyl-1-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  使用钐（II）碘化物介导的羟醛反应对映选择性合成Mycinolide IV的C11-C17片段

  摘要：

  δ,β'-二羟基-β,γ-不饱和酯是通过醛与钐烯醇化物的羟醛反应立体选择性合成的，钐烯醇化物是通过使用两摩尔钐对γ,δ-环氧乙烷基-α,β-不饱和酯进行环氧化物裂解而产生的- （二）碘化物。这种碘化钐 (II) 介导的羟醛反应已成功应用于 Mycinolide IV 的 Cl 1-C17 片段的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1246/cl.2005.698
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-苄基-2-噁唑烷酮 、 (2'R,2E)-3-(oxiran-2'-yl)acrylic ethyl ester 在 lithium hydroxide 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以52%的产率得到(2'R,4''R,2E)-4''-benzyl-3''-[3-(oxiran-2'-yl)acryloyl]-oxazolidin-2''-one
  参考文献：
  名称：

  使用钐（II）碘化物介导的羟醛反应对映选择性合成Mycinolide IV的C11-C17片段

  摘要：

  δ,β'-二羟基-β,γ-不饱和酯是通过醛与钐烯醇化物的羟醛反应立体选择性合成的，钐烯醇化物是通过使用两摩尔钐对γ,δ-环氧乙烷基-α,β-不饱和酯进行环氧化物裂解而产生的- （二）碘化物。这种碘化钐 (II) 介导的羟醛反应已成功应用于 Mycinolide IV 的 Cl 1-C17 片段的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1246/cl.2005.698