{(2S,3S)-1-[(S)-2-Benzyloxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-4-methoxy-2,3-dimethyl-hex-5-ynyloxy}-tert-butyl-dimethyl-silane | 552890-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {(2S,3S)-1-[(S)-2-Benzyloxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-4-methoxy-2,3-dimethyl-hex-5-ynyloxy}-tert-butyl-dimethyl-silane
• 英文别名: tert-butyl-[(2S,5S,6S)-7-methoxy-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,6-dimethyl-2-phenylmethoxynon-8-yn-4-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 552890-47-8
• 化学式: C₃₃H₅₀O₅Si
• 分子量: 554.842
• InChiKey: SXYDVXGBABFPQG-CMIDOTDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(2S,3S)-1-[(S)-2-Benzyloxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-4-methoxy-2,3-dimethyl-hex-5-ynyloxy}-tert-butyl-dimethyl-silane 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 AD-mix-α 、 正丁基锂 、 Co(CO)8 、 甲基磺酰胺 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氧气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、399.97 Pa 条件下， 反应 156.66h， 生成 (2S,5S,6S)-6-[(2S,3R,4aS,6R,7S,8S,9S,9aR)-9-(benzenesulfonylmethyl)-7,8-dihydroxy-2-(2-oxopropyl)-3-phenylmethoxy-3,4,4a,6,7,8,9,9a-octahydro-2H-pyrano[3,2-b]oxepin-6-yl]-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methyl-2-phenylmethoxyheptan-4-one
  参考文献：
  名称：

  西瓜毒素JKLM环片段的合成

  摘要：

  从糖衍生物开始已经实现了LM-环片段的立体选择性合成。JKLM环片段的立体选择性合成是通过两个部分之间的偶联实现的，包括异源共轭物加成，乙炔钴络合物介导的七元醚环形成以及螺酮缩合反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00873-1
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-5-{2-[(S)-2-Benzyloxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-[1,3]dithian-2-yl}-4-methyl-1-trimethylsilanyl-hex-1-yn-3-ol 在 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 四丁基氟化铵 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 {(2S,3S)-1-[(S)-2-Benzyloxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-4-methoxy-2,3-dimethyl-hex-5-ynyloxy}-tert-butyl-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of JKLM Ring Fragment of Ciguatoxin via Acetylene-Cobalt Strategy

  摘要：

  通过异共轭加成、乙炔钴络合物介导的七元醚环形成和螺酮化反应，两个片段之间的偶联实现了 JKLM 环片段的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37533