(1R,2R,5S,10S,11S,17S)-2,6,6,10-tetramethyl-18-oxapentacyclo[15.1.1.01,11.05,10.012,17]nonadeca-12,15-dien-14-one | 1361399-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (1R,2R,5S,10S,11S,17S)-2,6,6,10-tetramethyl-18-oxapentacyclo[15.1.1.01,11.05,10.012,17]nonadeca-12,15-dien-14-one
• CAS: 1361399-07-6
• 化学式: C₂₂H₃₀O₂
• 分子量: 326.479
• InChiKey: GIXWFKSFHLRVEP-JZUJQQFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯基溴化镁 在 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 碘 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 45.67h， 生成 (1R,2R,5S,10S,11S,17S)-2,6,6,10-tetramethyl-18-oxapentacyclo[15.1.1.01,11.05,10.012,17]nonadeca-12,15-dien-14-one 、 (2S,7S,10R,13R)-13-hydroxy-2,6,6,10-tetramethyltetracyclo[9.7.0.02,7.013,18]octadeca-1(11),14,17-trien-16-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Liphagal–Frondosin C Hybrid and Speculation on the Biosynthesis of the Frondosins

  摘要：

  A hypothesis for the biosynthesis of the frondosins A-E is presented. Synthesis of a liphagal-frondosin C hybrid molecule has been achieved, with the frondosin C 6-7-5-6 ring system being constructed by a photochemical process that follows an intramolecular Paterna-Buchi reaction/fragmentation pathway.

  DOI：

  10.1021/ol300257v

文献信息

• Synthesis of a Liphagal–Frondosin C Hybrid and Speculation on the Biosynthesis of the Frondosins
  作者：Henry P. Pepper、Kevin K. W. Kuan、Jonathan H. George

  DOI：10.1021/ol300257v

  日期：2012.3.16

  A hypothesis for the biosynthesis of the frondosins A-E is presented. Synthesis of a liphagal-frondosin C hybrid molecule has been achieved, with the frondosin C 6-7-5-6 ring system being constructed by a photochemical process that follows an intramolecular Paterna-Buchi reaction/fragmentation pathway.