1-O-methyl-3,5-di-O-benzyl-2-O-trifluoromethanesulfonyl-β-D-arabinofuranose-2,3,4,5,5'-2H5 | 372176-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-O-methyl-3,5-di-O-benzyl-2-O-trifluoromethanesulfonyl-β-D-arabinofuranose-2,3,4,5,5'-2H5
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-3,4,5-trideuterio-5-[dideuterio(phenylmethoxy)methyl]-2-methoxy-4-phenylmethoxyoxolan-3-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 372176-96-0
• 化学式: C₂₁H₂₃F₃O₇S
• 分子量: 481.431
• InChiKey: OSXUECXVKRSQCA-OTUGFQPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-methyl-3,5-di-O-benzyl-2-O-trifluoromethanesulfonyl-β-D-arabinofuranose-2,3,4,5,5'-2H5 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 硫酸 、 氨 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-(4-toluoyl)-D-ribofuranose-2,3,4,5,5'-2H5
  参考文献：
  名称：

  合成核苷中氘标记的合成研究，通过高场NMR光谱有助于大型RNA的结构研究

  摘要：

  制备在C2'氘代的核糖核苷的合成研究以及已开发的程序从1,2-O-异亚丙基-3-O-苄基-呋喃核糖-3,4,5,5'合成2 H 5-核糖核苷的应用-报告了2 H 4。

  DOI：

  10.1081/ncn-100002549
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-3,4,5-trideuterio-5-[dideuterio(phenylmethoxy)methyl]-2-methoxy-4-phenylmethoxyoxolan-3-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-O-methyl-3,5-di-O-benzyl-2-O-trifluoromethanesulfonyl-β-D-arabinofuranose-2,3,4,5,5'-2H5
  参考文献：
  名称：

  2'，3'，4'，5'，5''-（2）h（5）-核糖核苷的总合成：NMR结构阐明大RNA的关键组成部分。

  摘要：

  尿苷2'，3'，4'，5'，5''-（2）H（5）（21a），腺苷2'，3'，4'，5'，5'的非对映特异性化学合成'-（2）H（5）（21b），胞苷2'，3'，4'，5'，5''-（2）H（5）（2）H（5）（21c）和鸟嘌呤-2'，3'，4'，5'，5''-（2）H（5）（21d）（在C2'，C3'，C4'和C5'处> 97原子％（2）H已通过Uppsala的“ NMR窗口”概念（参考文献4a-c，5a，6）在寡核苷酸的溶液NMR结构确定中使用/ C5''），其中小（1）H片段通过氘代嵌段21a-d的结合，其余的通过NMR可见，而其余的通过NMR变得不可见。氘化的核糖核苷21a-d是通过适当保护的糖苷配基与1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-（4-甲苯甲酰基）-α/β-D-呋喃核糖-2缩合制备的，

  DOI：

  10.1021/jo010097n