[2-(3,3-dimethyl-2-oxobutoxy)phenyl]boronic acid | 1314555-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [2-(3,3-dimethyl-2-oxobutoxy)phenyl]boronic acid
• CAS: 1314555-63-9
• 化学式: C₁₂H₁₇BO₄
• 分子量: 236.076
• InChiKey: MCCNQQLBPZEYBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.36
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(3,3-dimethyl-2-oxobutoxy)phenyl]boronic acid 在 potassium phosphate 、 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 (S)-2-methyl-N-[(1S)-2-methyl-1-phenylprop-2-en-1-yl]propane-2-sulfinamide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 15.25h， 以94%的产率得到3-tert-butyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  对映选择性Rh（I）催化芳基硼化合物在酮上的环化

  摘要：

  基于手性亚磺酰胺-烯烃，TADDOL衍生的亚磷酰胺或二烯配体的铑配合物催化芳基硼化合物在酮上的环化反应，生成了多种含有五元，六元或七元环的产品，具有良好的产率和高对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol300845q
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯硼酸 、 1-溴频哪酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以31%的产率得到[2-(3,3-dimethyl-2-oxobutoxy)phenyl]boronic acid
  参考文献：
  名称：

  对映选择性Rh（I）催化芳基硼化合物在酮上的环化

  摘要：

  基于手性亚磺酰胺-烯烃，TADDOL衍生的亚磷酰胺或二烯配体的铑配合物催化芳基硼化合物在酮上的环化反应，生成了多种含有五元，六元或七元环的产品，具有良好的产率和高对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol300845q

文献信息

• Cu(<scp>i</scp>)-Catalyzed asymmetric intramolecular addition of aryl pinacolboronic esters to unactivated ketones: enantioselective synthesis of 2,3-dihydrobenzofuran-3-ol derivatives
  作者：Chunjie Ni、Jihui Gao、Xianjie Fang

  DOI：10.1039/c9cc09653a

  日期：——

  An (S,S)-QuinoxP*-supported Cu(i) catalyst has been disclosed for highly enantioselective intramolecular addition of aryl pinacolboronic esters to unactivated ketones under mild reaction conditions. This protocol showcases a broad substrate tolerance and allows access to various chiral 2,3-dihydrobenzofuran-3-ol derivatives in generally good yields with excellent enantioselectivities.

  已经公开了在温和的反应条件下，将（S，S）-QuinoxP *负载的Cu（i）催化剂用于高对映选择性分子内将芳基频哪醇硼酸酯加成至未活化的酮上。该方案展示了广泛的底物耐受性，并允许以良好的对映选择性，以通常良好的产率获得各种手性2,3-二氢苯并呋喃-3-醇衍生物。