缬氨酰甘氨酰甘氨酸 | 21835-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 缬氨酰甘氨酰甘氨酸
• 英文名称: L-valylglycylglycine
• 英文别名: Val-Gly-Gly；valyl-glycyl-glycine；VGG；H-Val-gly-gly-OH；2-[[2-[[(2S)-2-amino-3-methylbutanoyl]amino]acetyl]amino]acetic acid
• CAS: 21835-35-8
• 化学式: C₉H₁₇N₃O₄
• 分子量: 231.252
• InChiKey: PIFJAFRUVWZRKR-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  缬氨酰甘氨酰甘氨酸 在 钯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 N-[(3-amino-4-methylphenyl)carbamoyl]valyl-glycyl-glycine
  参考文献：
  名称：

  氨基酸作为潜在剂量计的加合物的合成，用于对甲苯二异氰酸酯进行生物监控。

  摘要：

  甲苯二异氰酸酯（TDI）是化学工业中的重要中间体。低水平TDI暴露后的主要损害包括肺部过敏和哮喘。TDI的蛋白质加合物可能与致敏反应的病因有关。血液蛋白加合物用作剂量计，用于在疾病发展的目标器官中修饰大分子。半胱氨酸，酪氨酸，丝氨酸，赖氨酸，色氨酸，组氨酸和N-末端氨基酸的官能团是异氰酸酯的潜在反应位点。尤其是血红蛋白和白蛋白的N末端氨基酸，缬氨酸和天冬氨酸分别对亲电子异生物具有反应性。要开发定量2,4-和2,6-TDI的蛋白质加合物的方法，我们使3-硝基-4-甲基苯基异氰酸酯（1a）与单个氨基酸反应，并通过催化加氢或甲酸铵与钯在碳上还原硝基，生成N-[（3-氨基-4-甲基苯基）氨基甲酰基]缬氨酸（2a ），N-[（3-氨基-4-甲基苯基）氨基甲酰基]天冬氨酸（8a），Nα-乙酰基-N（ε）-[（3-氨基-4-甲基苯基）氨基甲酰基]赖氨酸（12a） ，和Nα-乙酰基-O-[（3-氨基-4-

  DOI：

  10.1021/tx010053+
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-甘氨酸 、 Fmoc-L-缬氨酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 缬氨酰甘氨酰甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  使用双量子偶极耦合固态核磁共振光谱法测定肽骨架扭转角

  摘要：

  已经开发了几种利用偶极耦合固态核磁共振 (ssNMR) 技术在肽和蛋白质中以高分辨率确定局部结构的方法。然而，这些技术中的许多技术仅测量一个扭转角或仅对某些类别的二级结构是准确的。此外，这些偶极再耦合实验在高磁场强度下抑制化学位移各向异性 (CSA) 有害影响的效率各不相同。与无窗序列 (DRAWS) 的偶极耦合已被证明是一种有效的脉冲序列，可用于激发沿肽骨架的相邻羰基碳之间的双量子 (DQ) 相干性。通过允许这种 DQ 一致性发展，可以测量 CSA 张量的相对方向，然后使用此信息来确定拉马钱德兰扭转角 phi 和 psi。在这里，我们探讨了在解释 DQ-DRAWS 数据时所做假设的准确性，并证明了它们在测量对应于各种二级结构的扭转角时的保真度，而不管氢键模式如何。展示了如何简单地选择同位素标记和实验条件，无需任何先验知识即可准确测量主链二级结构。这种方法对于确定螺旋结构更加敏感，并且与其

  DOI：

  10.1021/ja074244w

文献信息

• Synthetic Approaches To Obtain Amino Acid Adducts of 4,4′-Methylenediphenyl Diisocyanate
  作者：Gabriele Sabbioni、Nagaraju Dongari、Siegfried Schneider、Anoop Kumar

  DOI：10.1021/tx300347e

  日期：2012.12.17

  obtain amino acid adducts of MDI. We synthesized and isolated MDI adducts of aspartic acid, glutamic acid, cysteine, and valine. The new adducts were characterized by LC-MS/MS and NMR. We synthesized the corresponding isotope-labeled MDI adducts to develop analytical methods using LC-MS/MS. Glutathione adducts of isocyanates are an important way of transportation of the reactive isocyanates to distant

  4,4'-亚甲基二苯基二异氰酸酯（MDI）是化学工业中最重要的异氰酸酯。暴露于MDI后，肺部过敏和哮喘是主要的损害类型。MDI的白蛋白加合物可能与致敏反应的病因有关。因此，必须有敏感的和特定的生物标记物，例如血液蛋白加合物，以监测暴露于异氰酸酯的人。为了发现体内存在的血液蛋白与新的异氰酸酯加合物，需要新的合成标准品。为此，我们开发了五种方法来获得MDI的氨基酸加合物。我们合成并分离了天冬氨酸，谷氨酸，半胱氨酸和缬氨酸的MDI加合物。新的加合物通过LC-MS / MS和NMR进行表征。我们合成了相应的同位素标记的MDI加合物，以开发使用LC-MS / MS的分析方法。异氰酸酯的谷胱甘肽加合物是将反应性异氰酸酯转移到远离原始暴露部位的较远部位的一种重要方式。因此，我们使用了MDI的N-乙酰基-半胱氨酸加成物：N-乙酰基-S [[[4-（4-氨基苄基）苯基]氨基甲酰基]-半胱氨酸（MDI-AcCys）和N-乙酰基-S
• Linear energy correlations and failures in the low-energy tandem mass spectra of protonatedN-benzoylated tripeptides: Tools for probing mechanisms of CAD processes
  作者：Daniel G. Morgan、Maurice M. Bursey

  DOI：10.1002/jms.1190300410

  日期：1995.4

  The backbone cleavages for three series of protonated N-benzoyl tripeptide ions were studied in a hybrid tandem mass spectrometer: (i) benzoyl-Gly-Gly-Xxx, where Xxx = Gly, Ala, Val, Leu, Ile, Phe, Tyr, Met, Glu, Pro and Trp, (ii) benzoyl-Gly-Xxx-Gly, where Xxx = Gly, Ala, Leu, Phe, Tyr, Met and Trp, and (iii) benzoyl-Xxx-Gly-Gly, where Xxx = Gly, Ala, Val, Leu, Ile, Phe, Tyr, Met, Pro and Trp. C-Terminal y-type ions and N-terminal a- and b-type ions were noted in all three cases. For benzoyl-Gly-Gly-Xxx, a linear relationship between log (y1/b2) and the proton affinity of the C-terminal amino acid substituents was found: as the proton affinity of the C-terminal residue increases, the fraction of y1 ion formation increases. A similar relationship was noted for the benzoyl-Xxx-Gly-Gly tripeptides between log (y2/b1) and the proton affinity of the N-terminal amino acid substituent: as the proton affinity of the N-terminal residue increases, the fraction of b1 ion formation increases. For the series benzoyl-Gly-Xxx-Gly, these relationships did not hold true. These observations point to similar reaction pathways throughout the benzoyl-Gly-Gly-Xxx series and also similar pathways throughout the benzoyl-Xxx-Gly-Gly, but pathways that are substituent dependent for benzoyl-Gly-Xxx-Gly. The increased correlation coefficients for benzoyl-Gly-Gly-Xxx and benzoyl-Xxx-Gly-Gly when compared with the free tripeptides, suggest that fewer interfering competitive reactions exist, as fewer possibilities for internal hydrogen bonding exist in the N-benzoyl derivatives versus the free compounds.

  在一台混合串联质谱仪上，研究了三种系列的质子化N-苯甲酰三肽离子的骨架断裂：（i）苯甲酰-Gly-Gly-Xxx，其中Xxx = Gly、Ala、Val、Leu、Ile、Phe、Tyr、Met、Glu、Pro和Trp，（ii）苯甲酰-Gly-Xxx-Gly，其中Xxx = Gly、Ala、Leu、Phe、Tyr、Met和Trp，以及（iii）苯甲酰-Xxx-Gly-Gly，其中Xxx = Gly、Ala、Val、Leu、Ile、Phe、Tyr、Met、Pro和Trp。在所有三种情况下，都观察到了C端y型离子和N端a型及b型离子。对于苯甲酰-Gly-Gly-Xxx，发现log（y1/b2）与C端氨基酸取代基的质子亲和力之间存在线性关系：随着C端残基的质子亲和力增加，y1离子的形成分数增加。对于苯甲酰-Xxx-Gly-Gly三肽，log（y2/b1）与N端氨基酸取代基的质子亲和力之间存在类似的关系：随着N端残基的质子亲和力增加，b1离子的形成分数增加。对于苯甲酰-Gly-Xxx-Gly系列，这些关系并不成立。这些观察结果表明，在苯甲酰-Gly-Gly-Xxx系列和苯甲酰-Xxx-Gly-Gly系列中存在类似的反应途径，但对于苯甲酰-Gly-Xxx-Gly，途径依赖于取代基。与自由三肽相比，苯甲酰-Gly-Gly-Xxx和苯甲酰-Xxx-Gly-Gly的相关系数增加，表明存在的干扰竞争反应较少，因为在N-苯甲酰衍生物中内部氢键的可能性比自由化合物少。
• Isocyanate-Specific Hemoglobin Adduct in Rats Exposed to 4,4‘-Methylenediphenyl Diisocyanate
  作者：Gabriele Sabbioni、Renate Hartley、Dietrich Henschler、Andreas Höllrigl-Rosta、Robert Koeber、Siegfried Schneider

  DOI：10.1021/tx990096e

  日期：2000.2.1

  4'-methylenedianiline (MDA). This work presents a procedure for quantitating isocyanate-specific hemoglobin adducts. Blood proteins are used as markers of exposure and possibly as markers of dose size for the modifications of macromolecules in the target organs where the disease develops. For the quantitation of hemoglobin adducts, N(1)-[4-(4-isocyanatobenzyl)phenyl]acetamide (AcMDI) was reacted with the

  4,4'-亚甲基二苯基二异氰酸酯（MDI）是用作化学工业中间体的最重要的异氰酸酯。暴露于低水平的MDI后引起的主要损害类型是肺致敏和哮喘。MDI的蛋白质加合物可能与致敏反应的病因有关。因此，有必要采用敏感而具体的方法来监测工人的异氰酸酯暴露量。迄今为止，尿代谢产物或蛋白质加合物已被用作暴露于MDI的工人的生物标志物。但是，使用这些方法无法确定生物标记物是由于暴露于MDI还是母体芳族胺4,4'-亚甲基二苯胺（MDA）而产生的。这项工作提出了定量异氰酸酯特异性血红蛋白加合物的程序。血液蛋白被用作暴露的标志物，并可能被用作疾病发展目标器官中大分子修饰的剂量大小标志物。为了定量血红蛋白加合物，使N（1）-[4-（4-异氰酸根合苄基）苯基]乙酰胺（AcMDI）与三肽戊基-甘氨酰-甘氨酸和缬氨酸反应生成N- [4-（4-乙酰氨基苄基）苯基]氨基甲酰基]戊基-甘氨酰-甘氨酸和N- [4- [4-（乙酰氨
• Synthesis and Spectroscopic Characterization of 4-Chlorophenyl Isocyanate (= 1-chloro-4-isocyanatobenzene) Adducts with Amino Acids as Potential Dosimeters for the Biomonitoring of Isocyanate Exposure
  作者：Marianne Möller、Dietrich Henschler、Gabriele Sabbioni

  DOI：10.1002/hlca.19980810536

  日期：——

  of such blood-protein adducts, we treated 4-chlorophenyl isocyanate (1) with the tripeptide L-valyl-glycyl-glycine (2a) and with single amino acids yielding N-[(4-chlorophenyl)carbamoyl]valyl-glycyl-glycine (3a), N-[(4-chlorophenyl)carbamoyl]valine (3b), N-[(4-chlorophenyl)carbamoyl]aspartic acid (3c), N-(4-chlorophenyl)carbamoyl glutamic acid (3d), N-acetyl-S-[(4-chlorophenyl)carbamoyl]cysteine (3e)

  血液蛋白加合物用作剂量计，用于在疾病发展的目标器官中修饰大分子。半胱氨酸，酪氨酸，丝氨酸，赖氨酸，色氨酸，组氨酸和N-末端氨基酸的官能团是异氰酸酯的潜在反应位点。尤其是血红蛋白和白蛋白的N末端氨基酸，缬氨酸和天冬氨酸分别对亲电子异生物具有反应性。为了开发定量这种血蛋白加合物的方法，我们用三肽L-戊基-甘氨酰-甘氨酸（2a）和单个氨基酸生成了N -[（4-氯苯基）氨基甲酰基，处理了4-氯苯基异氰酸酯（1）。戊基-甘氨酰-甘氨酸（3a），N- [（4-氯苯基）氨基甲酰基]缬氨酸（图3b），ñ - [（4-氯苯基）氨基甲酰基]天冬氨酸（图3c），ñ - （4-氯苯基）氨基甲酰基谷氨酸（3D），Ñ乙酰基小号- [（4-氯苯基）氨基甲酰基]半胱氨酸（3E），以及ñ乙酰基ö - [（4-氯苯基）氨基甲酰基]丝氨酸（3F），ñ α -乙酰基- ñ ε - [（4-氯苯基）氨基甲酰基]赖氨酸（3克）。对于
• The partial molar volumes of some tetra- and pentapeptides in aqueous solution: a test of amino acid side-chain group additivity for unfolded proteins
  作者：Marko Häckel、Hans-Jürgen Hinz、Gavin R. Hedwig

  DOI：10.1039/b003034l

  日期：——

  Ten new peptides with the amino acid sequences glycyl-X-Y-glycine and glycyl-X-Y-Z-glycine, where X, Y and Z are amino acids with neutral side-chains, have been synthesized and the partial molar volumes at infinite dilution, V2°, have been determined for all these peptides in aqueous solution at 298.15 K. For several of the peptides, V2° data have also been obtained over the temperature range 283.15 to 363.15 K using a scanning densimetric method. The V2° results obtained are compared with those calculated using the principle of group additivity and the group partial molar volumes we have derived in earlier work. We have shown that our group partial molar volumes can be used to reliably predict the partial molar volumes over a wide temperature range of polypeptides that have neutral amino acid side-chains.

  合成了十种氨基酸序列为甘氨酸-X-Y-甘氨酸和甘氨酸-X-Y-Z-甘氨酸的肽，其中X、Y和Z是侧链为中性氨基酸，并在298.15 K下测定了所有这些肽在水溶液中的无限稀释部分摩尔体积V2°。对于几种肽，还通过扫描密度法在283.15到363.15 K的温度范围内获得了V2°数据。所得的V2°结果与我们在早期工作中推导出的群体部分摩尔体积和基于群体加法原理计算的值进行了比较。我们已经表明，我们的群体部分摩尔体积可以用于可靠地预测具有中性氨基酸侧链的多肽在较宽温度范围内的部分摩尔体积。