tert-butyl (2S,3R)-3-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-((methylsulfonyl)oxy)pent-4-enoate | 1305316-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,3R)-3-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-((methylsulfonyl)oxy)pent-4-enoate
• CAS: 1305316-22-6
• 化学式: C₁₅H₂₆O₇S
• 分子量: 350.433
• InChiKey: WBPXNMLCMTWOFA-WOPDTQHZSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3R)-3-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-((methylsulfonyl)oxy)pent-4-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3R,3AS,6AR)-六氢呋喃并[2,3-B]呋喃-3-醇
  参考文献：
  名称：

  取代双四氢呋喃 (Bis-THF) 衍生的强效 HIV-1 蛋白酶抑制剂的设计、合成和 X 射线结构

  摘要：

  我们研究了取代的双四氢呋喃衍生的 HIV-1 蛋白酶抑制剂，以增强 HIV-1 蛋白酶活性位点中的配体结合位点相互作用。在这种情况下，我们使用 [2,3]-sigmatropic 重排作为关键步骤，方便地合成了光学活性双 THF 和 C4 取代的双 THF 配体。该合成提供了对许多取代的双四氢呋喃衍生物的便捷访问。这些配体的结合导致了一系列有效的 HIV-1 蛋白酶抑制剂。结果证明，抑制剂23c是抑制剂中最有效的（K i = 2.9 pM；IC 50 = 2.4 nM）。23c的X射线结构结合的 HIV-1 蛋白酶显示抑制剂与蛋白酶活性位点的广泛相互作用，包括与 S2 位点中 Gly-48 酰胺 NH 的独特水介导氢键。

  DOI：

  10.1021/ml100289m
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (R,Z)-2-((3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)allyl)oxy)acetate 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 生成 tert-butyl (2S,3R)-3-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-((methylsulfonyl)oxy)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  取代双四氢呋喃 (Bis-THF) 衍生的强效 HIV-1 蛋白酶抑制剂的设计、合成和 X 射线结构

  摘要：

  我们研究了取代的双四氢呋喃衍生的 HIV-1 蛋白酶抑制剂，以增强 HIV-1 蛋白酶活性位点中的配体结合位点相互作用。在这种情况下，我们使用 [2,3]-sigmatropic 重排作为关键步骤，方便地合成了光学活性双 THF 和 C4 取代的双 THF 配体。该合成提供了对许多取代的双四氢呋喃衍生物的便捷访问。这些配体的结合导致了一系列有效的 HIV-1 蛋白酶抑制剂。结果证明，抑制剂23c是抑制剂中最有效的（K i = 2.9 pM；IC 50 = 2.4 nM）。23c的X射线结构结合的 HIV-1 蛋白酶显示抑制剂与蛋白酶活性位点的广泛相互作用，包括与 S2 位点中 Gly-48 酰胺 NH 的独特水介导氢键。

  DOI：

  10.1021/ml100289m

文献信息

• [EN] PROCESSES AND INTERMEDIATES FOR PREPARING SUBSTITUTED HEXAHYDROFURO [2,3-B] FURANS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET INTERMÉDIAIRES POUR LA PRÉPARATION D'HEXAHYDROFURO[2,3-B]FURANNES SUBSTITUÉS
  申请人：PURDUE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2012075122A3

  公开（公告）日：2014-04-03