(E,S)-diethyl 2-acetylamino-2-[3-(1-methoxy-2,2-dimethylpropyl)penta-2,4-dienyl]propane-1,3-dioate | 496852-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E,S)-diethyl 2-acetylamino-2-[3-(1-methoxy-2,2-dimethylpropyl)penta-2,4-dienyl]propane-1,3-dioate
• 英文别名: diethyl 2-acetamido-2-[(E,4S)-3-ethenyl-4-methoxy-5,5-dimethylhex-2-enyl]propanedioate
• CAS: 496852-98-3
• 化学式: C₂₀H₃₃NO₆
• 分子量: 383.485
• InChiKey: XFHFHNOTIJMNRT-ASNKMWSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethoxy-2,2-dimethylpropane 、 (Z)-1-trimethylsilyl-3-bromopenta-2,4-diene 、 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ (S)-(-)-5,5-双(二苯膦基)-4,4-双-1,3-苯并间二氧杂环戊烯 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E,R)-diethyl 2-acetylamino-2-[3-(1-methoxy-2,2-dimethylpropyl)penta-2,4-dienyl]propane-1,3-dioate 、 (E,S)-diethyl 2-acetylamino-2-[3-(1-methoxy-2,2-dimethylpropyl)penta-2,4-dienyl]propane-1,3-dioate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的轴向手性（烯丙基甲基）硅烷的不对称合成，以及在S（E）'反应中手性转移至立体碳中心。

  摘要：

  [反应：见正文]开发了4-取代的-1-三甲基甲硅烷基-2,3-丁二烯（（烯丙基甲基）硅烷）的新型立体选择性反应。轴向手性（烯丙基甲基）硅烷是由（3-溴戊-2,4-二烯基）三甲基硅烷通过Pd催化的不对称反应与柔软的亲核试剂以高达88％的对映选择性制备的。（烯丙基甲基）硅烷在TiCl（4）助催化剂的存在下与缩醛反应，通过S（E）'途径生成1,3-二烯衍生物。1,3-二烯基产物仅具有（E）-几何形状，并且在S（E）'反应中观察到高达88％（）（）手性从轴向手性亚烯基转移到中心手性1,3-二烯。

  DOI：

  10.1021/ol027291w