顺式-2-环己基-3-羟基-3a,4,5,6,7,7a-六氢茚-1-酮 | 871482-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基酸
• 中文名称: 顺式-2-环己基-3-羟基-3a,4,5,6,7,7a-六氢茚-1-酮
• 英文名称: (3aR,7aS)-2-Cyclohexyl-3-hydroxy-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-inden-1-one
• 英文别名: cis-2-Cyclohexyl-3-hydroxy-3a,4,5,6,7,7a-hexahydroinden-1-one；(3aR,7aS)-2-cyclohexyl-3-hydroxy-3a,4,5,6,7,7a-hexahydroinden-1-one
• CAS: 871482-76-7
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: DFYBCZSXRSGTBE-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7,8-Bis-(trimethylsilyloxy)-cis-bicyclo<4.2.0>octen-(7) 在 Amberlyst 15 、 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 顺式-2-环己基-3-羟基-3a,4,5,6,7,7a-六氢茚-1-酮
  参考文献：
  名称：

  1,2-双（三甲基甲硅烷氧基）环烯与醛的二乙基缩醛反应

  摘要：

  路易斯酸介导的1,2-双（三甲基甲硅烷氧基）环丁烯与衍生自多种醛的缩醛的反应，然后在TFA中用Amberlyst 15树脂处理，得到1,3-环戊二酮产品，但与3,3-二甲基反应-1,2-双（三甲基甲硅烷氧基）环丁烯生成1,2-环戊二酮。1,2-双（三甲基甲硅烷氧基）环戊烯的反应生成的中间体在TFA中与Amberlyst 15树脂没有发生骨架重排。

  DOI：

  10.1021/jo051683+

文献信息

• Reactions of 1,2-Bis(trimethylsilyloxy)cycloalkenes with the Diethyl Acetals of Aldehydes
  作者：Fuye Gao、D. Jean Burnell

  DOI：10.1021/jo051683+

  日期：2006.1.1

  Lewis acid-mediated reactions of 1,2-bis(trimethylsilyloxy)cyclobutene with acetals derived from a variety of aldehydes, followed by treatment with Amberlyst 15 resin in TFA, yielded 1,3-cyclopentanedione products, but reactions with 3,3-dimethyl-1,2-bis(trimethylsilyloxy)cyclobutene led to 1,2-cyclopentanediones. Reactions of 1,2-bis(trimethylsilyloxy)cyclopentene gave intermediates that did not undergo

  路易斯酸介导的1,2-双（三甲基甲硅烷氧基）环丁烯与衍生自多种醛的缩醛的反应，然后在TFA中用Amberlyst 15树脂处理，得到1,3-环戊二酮产品，但与3,3-二甲基反应-1,2-双（三甲基甲硅烷氧基）环丁烯生成1,2-环戊二酮。1,2-双（三甲基甲硅烷氧基）环戊烯的反应生成的中间体在TFA中与Amberlyst 15树脂没有发生骨架重排。