(S)-2-(4-aminophenyl)-8-((5-(((S)-2-(4-(3-(dimethylamino)propoxy)phenyl)-7-methoxy-5-oxo-5,11a-dihydro-1H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-8-yl)oxy)pentyl)oxy)-7-methoxy-1H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-5(11aH)-one | 1430476-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (S)-2-(4-aminophenyl)-8-((5-(((S)-2-(4-(3-(dimethylamino)propoxy)phenyl)-7-methoxy-5-oxo-5,11a-dihydro-1H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-8-yl)oxy)pentyl)oxy)-7-methoxy-1H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-5(11aH)-one
• 英文别名: (6aS)-3-[5-[[(6aS)-8-[4-[3-(dimethylamino)propoxy]phenyl]-2-methoxy-11-oxo-6a,7-dihydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-3-yl]oxy]pentoxy]-8-(4-aminophenyl)-2-methoxy-6a,7-dihydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-11-one
• CAS: 1430476-61-1
• 化学式: C₄₈H₅₂N₆O₇
• 分子量: 824.977
• InChiKey: UFRKDPSEOWUORQ-BCRBLDSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)hexanoyl)-L-valyl-L-alanine 、 (S)-2-(4-aminophenyl)-8-((5-(((S)-2-(4-(3-(dimethylamino)propoxy)phenyl)-7-methoxy-5-oxo-5,11a-dihydro-1H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-8-yl)oxy)pentyl)oxy)-7-methoxy-1H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-5(11aH)-one 在 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.25h， 以27%的产率得到N-((S)-1-(((S)-1-((4-((S)-8-((5-(((S)-2-(4-(3-(dimethylamino)propoxy)phenyl)-7-methoxy-5-oxo-5,11a-dihydro-1H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-8-yl)oxy)pentyl)oxy)-7-methoxy-5-oxo-5,11a-dihydro-1H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-2-yl)phenyl)amino)-1-oxopropan-2-yl)amino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)-6-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)hexanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLOBENZODIAZEPINES AND TARGETED CONJUGATES
  [FR] PYRROLOBENZODIAZÉPINES ET CONJUGUÉS CIBLÉS

  摘要：

  一种化合物、其药学上可接受的盐或溶剂化物、或其共轭物，所选自以下公式组成的群体：其中：（a）R10为H，而R11为OH、ORA，其中RA为饱和的C1-4烷基；（b）R10和R11在它们所结合的氮和碳原子之间形成一个氮-碳双键；或者（c）R10为H，而R11为S02M，其中z为2或3，M为一价的药学上可接受的阳离子，或者M两者共同为二价的药学上可接受的阳离子。

  公开号：

  WO2013055990A1
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-[[(pentane-1,5-diyl)dioxy]bis(11aS)-7-methoxy-2-[[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy]-10-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1,10,11,11a-tetrahydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]-benzodiazepin-5,11-dione] 在 四(三苯基膦)钯 、 乙醇 、 水 、 silica gel 、 三乙基硼氢化锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 105.5h， 生成 (S)-2-(4-aminophenyl)-8-((5-(((S)-2-(4-(3-(dimethylamino)propoxy)phenyl)-7-methoxy-5-oxo-5,11a-dihydro-1H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-8-yl)oxy)pentyl)oxy)-7-methoxy-1H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-5(11aH)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLOBENZODIAZEPINES AND TARGETED CONJUGATES
  [FR] PYRROLOBENZODIAZÉPINES ET CONJUGUÉS CIBLÉS

  摘要：

  一种化合物、其药学上可接受的盐或溶剂化物、或其共轭物，所选自以下公式组成的群体：其中：（a）R10为H，而R11为OH、ORA，其中RA为饱和的C1-4烷基；（b）R10和R11在它们所结合的氮和碳原子之间形成一个氮-碳双键；或者（c）R10为H，而R11为S02M，其中z为2或3，M为一价的药学上可接受的阳离子，或者M两者共同为二价的药学上可接受的阳离子。

  公开号：

  WO2013055990A1

文献信息

• PYRROLOBENZODIAZEPINES AND TARGETED CONJUGATES
  申请人：SEATTLE GENETICS, INC.

  公开号：US20140286970A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  A compound, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, or conjugates thereof, selected from the group consisting of formula wherein: (a) R 10 is H, and R 11 is OH, OR A , where R A is saturated C 1-4 alkyl; (b) R 10 and R 11 form a nitrogen-carbon double bond between the nitrogen and carbon atoms to which they are bound; or (c) R 10 is H and R 11 is S0 2 M, where z is 2 or 3 and M is a monovalent pharmaceutically acceptable cation, or both M together are a divalent pharmaceutically acceptable cation.

  一种化合物，或其药学上可接受的盐或溶剂化物，或其共轭物，所选自以下组中的公式：其中：（a）R10为H，R11为OH，或RA，其中RA为饱和的C1-4烷基；（b）R10和R11在它们结合的氮和碳原子之间形成氮-碳双键；或（c）R10为H，R11为S02M，其中z为2或3，M为单价的药学上可接受的阳离子，或M两者一起为二价的药学上可接受的阳离子。
• Pyrrolobenzodiazepines and targeted conjugates
  申请人：SEATTLE GENETICS, INC.

  公开号：US09387258B2

  公开（公告）日：2016-07-12

  A compound, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, or conjugates thereof, selected from the group consisting of formula wherein: (a) R10 is H, and R11 is OH, ORA, where RA is saturated C1-4 alkyl; (b) R10 and R11 form a nitrogen-carbon double bond between the nitrogen and carbon atoms to which they are bound; or (c) R10 is H and R11 is S02M, where z is 2 or 3 and M is a monovalent pharmaceutically acceptable cation, or both M together are a divalent pharmaceutically acceptable cation.

  一种化合物，或其药学上可接受的盐或溶剂合物，或其共轭物，所选自以下组：式中：（a）R10为H，R11为OH，ORA，其中RA为饱和的C1-4烷基；（b）R10和R11在它们所结合的氮和碳原子之间形成氮-碳双键；或（c）R10为H，R11为S02M，其中z为2或3，M为单价的药学上可接受的阳离子，或M共同为二价的药学上可接受的阳离子。
• ACTIVATED CARBON FILTRATION FOR PURIFICATION OF BENZODIAZEPINE ADCS
  申请人：SEATTLE GENETICS, INC.

  公开号：US20160039870A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  Disclosed are methods of purifying mixtures comprising benzoidiazepine antibody-drug conjugates.
• CYCLODEXTRIN AND ANTIBODY-DRUG CONJUGATE FORMULATIONS
  申请人：SEATTLE GENETICS, INC.

  公开号：US20170232112A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  Disclosed are formulations, including both liquid and lyophilized formulations, comprising a benzodiazepine antibody-drug conjugate (ADC) and a cyclodextrin. Also disclosed are methods of purifying mixtures comprising benzodiazepine antibody-drug conjugates and process drug-related impurities.
• US9453046B2
  申请人：——

  公开号：US9453046B2

  公开（公告）日：2016-09-27