ethyl (4R,5S)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-(Z/E)-ethylidene-4-methyl-3-oxohept-6-enoate | 918150-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (4R,5S)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-(Z/E)-ethylidene-4-methyl-3-oxohept-6-enoate
• 英文别名: ethyl (4R,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-ethylidene-4-methyl-3-oxohept-6-enoate
• CAS: 918150-64-8
• 化学式: C₁₈H₃₂O₄Si
• 分子量: 340.535
• InChiKey: XUUUBLSJFBRJRW-HIFRSBDPSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.952±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4R,5S)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-(Z/E)-ethylidene-4-methyl-3-oxohept-6-enoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到ethyl (3S,4R)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-4-methyl-5-oxocyclopent-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-EWG-Substituted Enones: Suitable Substrates for Ring-Closing Metathesis

  摘要：

  己环酸的A环已通过涉及α-吸电子基团取代的烯酮作为关键步骤的环合复分解反应合成。随后，我们探索了该反应的范围，能够获得各种五元和六元环。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950274
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 ethyl (4R,5S)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-(Z/E)-ethylidene-4-methyl-3-oxohept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  α-EWG-Substituted Enones: Suitable Substrates for Ring-Closing Metathesis

  摘要：

  己环酸的A环已通过涉及α-吸电子基团取代的烯酮作为关键步骤的环合复分解反应合成。随后，我们探索了该反应的范围，能够获得各种五元和六元环。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950274

文献信息

• Dramatic Solvent Effect on the Diastereoselectivity of Michael Addition:  Study toward the Synthesis of the ABC Ring System of Hexacyclinic Acid
  作者：Julie Toueg、Joëlle Prunet

  DOI：10.1021/ol702566c

  日期：2008.1.1

  During our studies toward the synthesis of the ABC ring system of hexacyclinic acid, we have observed a dramatic influence of the solvent on both our key steps. The diastereoselectivity of the intermolecular Michael addition could be totally reversed by changing the polarity of the solvent, and trifluoroethanol was found to be the optimal solvent for the following Mn(III)-promoted radical cyclization.